6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 22123-11-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-6-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one；6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 22123-11-1
• 化学式: C₁₀H₆F₃NOS
• 分子量: 245.225
• InChiKey: UBHDTVRGLMWPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 氯乙酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-4-oxo-6-(thiophen-2-yl)-8-(trifluoromethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxamide Derivatives and Their Anticancer Activity

  摘要：

  以 2(1H)吡啶酮 1 为起点，通过水解、脱羧、选择性 O-烷基化和重排得到吡啶-2-胺 3，制备了一系列新型吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲酰胺衍生物 6a-n。化合物 3 与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（EMME）按传统方法反应，然后在微波辐照（MWI）条件下环化，得到产物 5。化合物 5 与不同的取代脂肪胺偶联后形成了标题化合物 6a-n。针对四种人类癌细胞系对所有 6a-n 产物进行了筛选，最终确定了具有良好抗癌活性的化合物 6h-k 和 n。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00219
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-(2-噻吩)-4-三氟甲基烟腈 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑标记吡啶衍生物的合成；它们的抗菌活性

  摘要：

  : 从 3-氰基-4-三氟甲基-6-噻吩基 2(1H)吡啶酮 1 开始，合成了新颖的吡唑标记吡啶衍生物 5a-n。化合物 1 经水解和脱羧后得到 4-三氟甲基-6-噻吩基 2(1H)吡啶酮 2。化合物 2 经 POCl3 处理后得到 2-氯-4-三氟甲基-6-噻吩基吡啶 3，再与水合肼反应生成化合物 4。化合物 4 与不同取代的 1,3-二酮在乙醇回流条件下反应，得到吡唑取代的吡啶衍生物 5a-n。所有衍生物都通过井扩散法对革兰氏阳性和阴性细菌菌株以及不同的念珠菌菌株进行了测试，化合物 5k 和 5l 显示出显著的活性。分子对接研究还对 5k 和 5l 的结合模式进行了研究。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210217121426

文献信息

• Facile synthesis of 6-organyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-ones and their polyfluoroalkyl-containing analogs
  作者：S. O. Kushch、M. V. Goryaeva、Ya. V. Burgart、G. A. Triandafilova、K. O. Malysheva、O. P. Krasnykh、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-022-3579-y

  日期：2022.8

  The three-component cyclization of 3-polyfluoroalkyl-3-oxopropanoates and methyl ketones with ammonium acetate affords 6-organyl-4-(polyfluoroalkyl)pyridin-2(1H)-ones (organyl is alkyl, aryl, or hetaryl). The synthesized pyridones were evaluated for antifungal, antibacterial, and analgesic activity.

  3-多氟烷基-3-氧代丙酸酯和甲基酮与乙酸铵的三组分环化得到6-有机基-4-(多氟烷基)吡啶-2(1H)-酮(有机基是烷基、芳基或杂芳基)。评估合成的吡啶酮的抗真菌、抗菌和镇痛活性。
• Portnoy,S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 223 - 228
  作者：Portnoy,S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Pyrido[1,2-&lt;i&gt;a&lt;/i&gt;]pyrimidine-3-carboxamide Derivatives and Their Anticancer Activity
  作者：Gautham Santhosh Kumar、Gaddameedi Jitender Dev、Nagiri Ravi Kumar、Desireddy Krishna Swaroop、Yedla Poorna Chandra、Chityala Ganesh Kumar、Banda Narsaiah

  DOI：10.1248/cpb.c15-00219

  日期：——

  A series of novel pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide derivatives 6a–n were prepared starting from 2(1H) pyridone 1 via hydrolysis, de-carboxylation, selective O-alkylation followed by rearrangement to give pyridine-2-amine 3. Compound 3 on reaction with ethoxy methylene malonic diethyl ester (EMME) under a conventional method followed by cyclization under micro wave irradiation (MWI) conditions resulted in product 5. Compound 5 on coupling with diverse substituted aliphatic amines formed title compounds 6a–n. All the products 6a–n were screened against four human cancer cell lines and compounds 6h–k and n which showed promising anticancer activity have been identified.

  以 2(1H)吡啶酮 1 为起点，通过水解、脱羧、选择性 O-烷基化和重排得到吡啶-2-胺 3，制备了一系列新型吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲酰胺衍生物 6a-n。化合物 3 与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（EMME）按传统方法反应，然后在微波辐照（MWI）条件下环化，得到产物 5。化合物 5 与不同的取代脂肪胺偶联后形成了标题化合物 6a-n。针对四种人类癌细胞系对所有 6a-n 产物进行了筛选，最终确定了具有良好抗癌活性的化合物 6h-k 和 n。
• Synthesis of Novel Pyrazole Tagged Pyridine Derivatives; Their Antimicrobial Activity
  作者：Srinu Bhoomandla、Rambabu Gundla、Phani Raja Kanuparthy

  DOI：10.2174/1570178618666210217121426

  日期：2022.5

  Novel pyrazole tagged pyridine derivatives 5a-n synthesized starting from 3-cyano-4-trifluoromethyl-6- thiophenyl 2(1H) pyridone 1. Compound 1 on hydrolysis followed by decarboxylation resulted in 4-trifluoro-methyl-6- thiophenyl 2(1H)pyridone 2. Compound 2 treated with POCl3 to get 2- chloro-4-trifluoromethyl-6- thiophenyl pyridine 3 further reaction with hydrazine hydrate, which resulted in the formation of compound 4. Compound 4 on reaction with different substituted 1,3-diketones in ethanol reflux condition to afford pyrazole substituted pyridine derivatives 5a-n. All derivatives were tested against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains and different Candida strains by well diffusion method, compounds 5k and 5l showed significant activity. The binding mode of 5k and 5l also studied by molecular docking studies.

  : 从 3-氰基-4-三氟甲基-6-噻吩基 2(1H)吡啶酮 1 开始，合成了新颖的吡唑标记吡啶衍生物 5a-n。化合物 1 经水解和脱羧后得到 4-三氟甲基-6-噻吩基 2(1H)吡啶酮 2。化合物 2 经 POCl3 处理后得到 2-氯-4-三氟甲基-6-噻吩基吡啶 3，再与水合肼反应生成化合物 4。化合物 4 与不同取代的 1,3-二酮在乙醇回流条件下反应，得到吡唑取代的吡啶衍生物 5a-n。所有衍生物都通过井扩散法对革兰氏阳性和阴性细菌菌株以及不同的念珠菌菌株进行了测试，化合物 5k 和 5l 显示出显著的活性。分子对接研究还对 5k 和 5l 的结合模式进行了研究。