3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoyl]urea | 1026571-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoyl]urea
• 英文别名: (E)-N-(benzylcarbamoyl)-N,4-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enamide
• CAS: 1026571-03-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: YPMDXYIUEZXLLA-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoyl]urea 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合反应/ Aza-Michael / O→N酰基转移具有活化的α，β-不饱和羧酸的碳二亚胺合成1,3,5-三取代的乙内酰脲†

  摘要：

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo0480848
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 、 N-benzyl-N'-p-methoxyphenylcarbodiimide 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到3-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoyl]urea
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合反应/ Aza-Michael / O→N酰基转移具有活化的α，β-不饱和羧酸的碳二亚胺合成1,3,5-三取代的乙内酰脲†

  摘要：

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo0480848

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Hydantoins by Regiospecific Domino Condensation/Aza-Michael/O→N Acyl Migration of Carbodiimides with Activated α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Alessandro Volonterio、Carmen Ramirez de Arellano、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo0480848

  日期：2005.3.1

  Carbodiimides and suitably activated α,β-unsaturated carboxylic acids react effectively to afford a vast array of 1,3,5-trisubstituted hydantoins by means of a regiospecific domino condensation/aza-Michael/N→O acyl migration. The reaction works well in very mild conditions (20 °C, dichloromethane) with fumaric acid derivatives bearing an electron-withdrawing group in the β position. Good results have

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。