2-((6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide | 1394228-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)-sulfanyl]-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-((6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)acetamide；2-[(5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide；2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1394228-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 420.448
• InChiKey: IPZUVKDSPDAHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到2-(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)sulfanyl-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。

  公开号：

  WO2014176258A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-苯氧基苯基)乙酰胺 、 2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((6-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Compound Combinations for Attenuation of Bacterial Virulence

  摘要：

  在某些具有多个QS系统的革兰氏阴性细菌中，包括具有相关受体（LasR、RhlR和PqsR）的Las、Rhl和Pqs的调控方法，这些受体受小分子调节剂（尤其是非天然调节剂）的调节。Las、Rhl和Pqs的某些调节剂组合相比于各自的单个调节剂表现出对毒力的改善抑制。特别是，某些调节剂组合在营养匮乏环境中表现出改善的抑制作用。更具体地说，某些调节剂组合在缺乏磷酸盐和/或缺乏铁的环境中表现出改善的抑制作用。营养匮乏环境可以模拟与人类和非人类动物细菌感染相关的环境。这些方法特别适用于调节假单胞菌和布氏杆菌中的QS。

  公开号：

  US20170231962A1

文献信息

• Inhibitors of Quorum Sensing Receptor LasR
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190119201A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Modulation of quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly strains of Pseudomonas which form biofilms, by compounds including those of formula I and formula II: where: AR is optionally substituted phenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl or heterocyclic, and R 1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, or alkylthioalkyl or alkyl substituted at the omega position with optionally substituted phenyl, cyclohexyl or cyclohexenyl. In particular compounds inhibit quorum sensing and biofilm formation. Pharmaceutical compositions for treatment of bacterial infections and methods of treatment of such infections are provided

  调节革兰氏阴性细菌中的群体感应，特别是形成生物膜的假单胞菌，通过包括公式I和公式II的化合物：其中：AR是可选取代的苯基，环烷基或环烯基或杂环基，而R1是可选取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，或烷基硫代烷基或在ω位取代可选取代的苯基，环己基或环己烯基的烷基。特别的化合物抑制群体感应和生物膜形成。提供用于治疗细菌感染的制药组合物和治疗此类感染的方法。
• Antibiotic Tolerance Inhibitors
  申请人：Rahme Laurence

  公开号：US20140066454A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present disclosure relates to benzimidazole-benzamide derivatives, and the use thereof, e.g., to treat infections.

  本公开涉及苯并咪唑-苯甲酰胺衍生物及其用途，例如用于治疗感染。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Compound combinations for attenuation of bacterial virulence
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10322112B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Methods for modulating quorum sensing in certain Gram-negative bacteria having multiple QS systems including Las, Rhl, and Pqs with associated receptors (LasR, RhlR and PqsR) which are modulated by small molecule modulators, particularly non-native modulators. Certain combinations of modulators of Las, Rhl and Pqs exhibit improved inhibition of virulence in comparison to the respective individual modulators. In particular, certain combinations of modulators exhibit improved inhibition in nutritionally depleted environments. More specifically, certain combinations of modulators exhibit improved inhibition in environments depleted in phosphate and/or environments depleted in iron. Nutrient depleted environments can mimic environments associated with bacterial infection in humans and non-human animals. The methods are useful in particular for modulating QS in Pseudomonas and Burkholderia.

  用于调节某些革兰氏阴性细菌法定人数感应的方法，这些细菌具有多个 QS 系统，包括 Las、Rhl 和 Pqs 以及相关的受体（LasR、RhlR 和 PqsR），这些受体受小分子调节剂，特别是非本地调节剂的调节。与单独的调节剂相比，Las、Rhl 和 Pqs 的某些调节剂组合能更好地抑制毒力。特别是，某些调制剂组合在营养缺乏的环境中表现出更好的抑制作用。更具体地说，某些调节剂组合在缺乏磷酸盐和/或缺乏铁的环境中表现出更好的抑制作用。营养缺乏的环境可以模拟与人类和非人类动物细菌感染有关的环境。这些方法尤其适用于调节假单胞菌和伯克霍尔德氏菌的 QS。
• Slippery liquid-infused porous surfaces that prevent microbial surface fouling
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10557042B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention provides polymer-based slippery liquid-infused porous surfaces (SLIPS) that can prevent adhesion and colonization by fungal and bacterial pathogens and also kill and/or attenuate the colonization and virulence of non-adherent pathogens in surrounding media. The present approach exploits the polymer and liquid oil phases in these slippery materials to sustain the release of small molecules such as a broad-spectrum antimicrobial agent, an antifungal agent, an antibacterial agent, an agent that modulates bacterial or fungal quorum sensing, an agent that attenuates virulence, or a combination thereof. This controlled release approach improves the inherent anti-fouling properties of SLIPS, has the potential to be general in scope, and expands the potential utility of slippery, non-fouling surfaces in both fundamental and applied contexts.

  本发明提供的聚合物基滑溜液体注入多孔表面（SLIPS）可以防止真菌和细菌病原体的粘附和定植，还可以杀死和/或减弱非粘附病原体在周围介质中的定植和毒力。本方法利用这些滑溜材料中的聚合物和液态油相来持续释放小分子，如广谱抗微生物剂、抗真菌剂、抗菌剂、调节细菌或真菌法定量感应的制剂、减弱毒性的制剂或其组合。这种可控释放方法改善了 SLIPS 固有的防污特性，具有通用性，并扩大了滑溜防污表面在基础和应用领域的潜在用途。