3-butyl-6,7-dimethoxyisoquinoline | 1180487-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 3-Butyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1180487-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: PIJCMXQGZXYPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 potassium phosphate monohydrate 、 copper(II) sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-butyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮/氮杂-维蒂希缩合序列从烯基硼酸酯合成多取代的异喹啉和相关的吡啶。

  摘要：

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02831

文献信息

• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。