9-(4-Nitro-benzoyl)-9-aza-bicyclo<6.1.0>nonan | 21392-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(4-Nitro-benzoyl)-9-aza-bicyclo<6.1.0>nonan
• 英文别名: 9-(4-nitro-benzoyl)-9-aza-bicyclo[6.1.0]nonane；9-Azabicyclo[6.1.0]non-9-yl(4-nitrophenyl)methanone；9-azabicyclo[6.1.0]nonan-9-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 21392-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: NYBPXSUFUTXYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-Nitro-benzoyl)-9-aza-bicyclo<6.1.0>nonan 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclooctoxazol 、 cis-1-<4-Nitro-benzoylamino>-cycloocten-(2)
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01503a044
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 、 cyclooctene 在 dichlororuthenium(IV) meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到9-(4-Nitro-benzoyl)-9-aza-bicyclo<6.1.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  [RuIV(Por)Cl2]-催化的 C-N 键形成中的 RuV-酰基酰亚胺中间体：光谱表征、反应性和催化反应

  摘要：

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202100668

文献信息

• Ru ^V ‐Acylimido Intermediate in [Ru ^IV (Por)Cl ₂ ]‐Catalyzed C–N Bond Formation: Spectroscopic Characterization, Reactivity, and Catalytic Reactions
  作者：Dan‐Yan Hong、Yungen Liu、Liangliang Wu、Vanessa Kar‐Yan Lo、Patrick H. Toy、Siu‐Man Law、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202100668

  日期：2021.8.16

  bond formation reactions via acylnitrene transfer have recently attracted much attention, but direct detection of the proposed acylnitrenoid/acylimido M(NCOR) (R=aryl or alkyl) species in these reactions poses a formidable challenge. Herein, we report on Ru(NCOR) intermediates in C−N bond formation catalyzed by [RuIV(Por)Cl2]/N3COR, a catalytic method applicable to aziridine/oxazoline formation from

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。
• Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane¹
  作者：D. V. Kashelikar、Paul E. Fanta

  DOI：10.1021/ja01503a044

  日期：1960.9