5-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD00565368
• 分子量: 344.231
• InChiKey: QAYUBCKVONPFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R,7S)-7-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  手性胺催化的立体选择性[4 + 2]环烯基噻唑酮和脂族醛的逐步明智机理

  摘要：

  通过手性胺催化，开发了可烯化的脂族醛和5-烯基噻唑酮的高效非对映和对映选择性形式氧代-狄尔斯-阿尔德反应。有了强大的烯胺活化策略，简单的脂族醛和具有挑战性的乙醛水溶液都可以作为有效的亲二烯体参与反应。在温和条件下，可以轻松地以高达99％的收率轻松生产各种噻唑稠合的二氢吡喃衍生物。有趣的是，在类似的催化系统中，高剂量的廉价乙醛水溶液可能会通过三组分级联反应导致稠密地官能化的噻唑酮产物，这为已建立的[4 + 2]环化过程提供了逐步的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800806
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(3-Bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑酮与β,γ-不饱和羰基化合物的有机催化逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc00457g

文献信息

• Bifunctional Squaramide‐Catalysed Asymmetric Michael/Hemiketalization/Retro‐Aldol Reaction of Unsaturated Thiazolones with α‐Nitroketones: Synthesis of Chiral 4‐Acyloxythiazole Derivatives
  作者：Yong‐Xing Song、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900901

  日期：2019.11.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of unsaturated thiazolones with α‐nitroketones by using cyclohexanediamine‐derived bifunctional squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of chiral 4‐acyloxythiazole derivatives were obtained in high yields (up to 98% yield) with excellent enantioselectivities

  通过使用环己二胺衍生的双官能方酰胺作为催化剂，开发了一种有效且实用的不饱和噻唑酮与α-硝基酮的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-羟醛反应。在温和的条件下，以高收率（最高98％的收率）和出色的对映选择性（最高95％ee）获得了广泛的手性4-酰氧基噻唑衍生物。同时，已经证明了一些合成的转化。
• Asymmetric synthesis of spirooxindole-fused spirothiazolones<i>via</i>squaramide-catalysed reaction of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones
  作者：Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob00998a

  日期：——

  An efficient and practical organocatalyzed asymmetric formal [2 + 1] cycloaddition of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones by using hydroquinine-derived squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of spirooxindole-fused spirothiazolones bearing three adjacent stereogenic centers including two vicinal spiro quaternary chiral centers were obtained in high

  通过使用对苯二酚衍生的方酰胺作为催化剂，开发了一种高效且实用的有机催化的3-氯代吲哚与5-烯基噻唑酮的不对称[2 +1]式不对称环加成环。在温和的条件下，可以高产率（高达99％的产率），优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映体选择性获得范围广泛的带有3个相邻立体异构中心（包括两个邻位螺螺旋季手性中心）的螺氧杂吲哚融合的螺噻唑酮。 （最高99％ee）。
• Organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction between 5-alkenyl thiazolones and β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kai-Xuan Yang、Dong-Sheng Ji、Haixue Zheng、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00457g

  日期：——

  An inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of 5-alkenyl thiazolones with β,γ-unsaturated carbonyl compounds enabled by quinine thiourea was studied, which allows the enantioselective synthesis of a broad range of highly functionalized pyranthiazoles bearing three continuous stereocenters. This protocol is adaptable to a wide scope of substrates and has great potential for scale-up synthesis

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。
• Chiral Amine-Catalyzed Stereoselective [4+2] Annulations of Alkenyl Thiazolones and Aliphatic Aldehydes <i>via</i> a Step-Wise Mechanism
  作者：Qing-Song Dai、Xiang Zhang、Kai-Chuan Yang、Mao-Hua Li、Jie Yang、Qing-Zhu Li、Xin Feng、Bo Han、Jun-Long Li

  DOI：10.1002/adsc.201800806

  日期：2018.11.16

  under mild conditions. Interestingly, a high dosage of the inexpensive aqueous acetaldehyde in a similar catalytic system could lead to a densely functionalized thiazolone product through a three‐component cascade reaction, suggesting a step‐wise mechanism for the established [4+2] annulation process.

  通过手性胺催化，开发了可烯化的脂族醛和5-烯基噻唑酮的高效非对映和对映选择性形式氧代-狄尔斯-阿尔德反应。有了强大的烯胺活化策略，简单的脂族醛和具有挑战性的乙醛水溶液都可以作为有效的亲二烯体参与反应。在温和条件下，可以轻松地以高达99％的收率轻松生产各种噻唑稠合的二氢吡喃衍生物。有趣的是，在类似的催化系统中，高剂量的廉价乙醛水溶液可能会通过三组分级联反应导致稠密地官能化的噻唑酮产物，这为已建立的[4 + 2]环化过程提供了逐步的机制。