1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone | 1056165-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-[2,4-dimethoxyphenyl]-(2E)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1056165-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MXROKTDEYPPPCQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dicyclopropylmethyl-[4-(2,4-dimethoxy-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of 2-dialkylamino-4-arylpyrimidines as potent and selective corticotropin-releasing factor 1 (CRF 1 ) receptor antagonists

  摘要：

  A series of 2-dialkylamino-4-phenylpyrimidines (7) was designed and synthesized as CRF1 antagonists. SAR studies of this series resulted in the discovery of potent and selective antagonists 7b and 7n bearing a 4-(2,4,6-trisubstituted-phenyl) ring and a bulky 2-(N-bis(cyclopropane)methyl-N-propyl) amino group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.053
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化活化甲基酮或活性亚甲基化合物和 DMF-DMA 以合成 (2E)-3-Dimethylamino-2-propen-1-ones

  摘要：

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200778

文献信息

• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063784A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新用途方法。该发明还涉及将这些化合物作为抗增殖剂在哺乳动物，包括人类中的新用途方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物在哺乳动物，包括人类中作为抗增殖剂是有用的。
• Enaminone-Derived Pyrazoles with Antimicrobial Activity
  作者：Mashooq Ahmad Bhat、Mohamed A. Al-Omar、Ahmed M. Naglah、Abdul Arif Khan

  DOI：10.1155/2019/2467970

  日期：2019.11.7

  A series of pyrazoles derived from the substituted enaminones were synthesized and were evaluated for antimicrobial activity. All the compounds were characterized by the spectral data and elemental analysis. The synthesized compounds were initially screened for their antimicrobial activity against ATCC 6538, NCTC 10400, NCTC 10418, and ATCC 27853. During initial screening, compounds (P1, P6, and P11) presented significant antimicrobial activity through disc diffusion assay. These compounds were further evaluated for antimicrobial activity at different time points against Gram-positive and Gram-negative bacteria and presented significant activity for 6 hours. The activity was found to be greater against Gram-positive bacteria. In contrast at 24 hours, the activity was found only against Gram-positive bacteria except compound (P11), showing activity against both types of bacteria. Compound (P11) was found to have highest activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  一系列由取代烯酮酮合成的吡唑类化合物被合成，并评估其抗微生物活性。所有化合物均通过光谱数据和元素分析进行表征。合成的化合物最初针对ATCC 6538、NCTC 10400、NCTC 10418和ATCC 27853进行了抗微生物活性筛选。在初步筛选中，化合物（P1、P6和P11）通过圆盘扩散法展现出显著的抗微生物活性。这些化合物随后在不同时间点针对革兰氏阳性和阴性细菌进行了抗微生物活性评估，并在6小时内展现出显著活性。活性在革兰氏阳性细菌中表现更强。相反，在24小时内，活性仅在革兰氏阳性细菌中发现，除了化合物（P11）外，后者对两种类型的细菌均表现出活性。化合物（P11）被发现对革兰氏阳性和阴性细菌均具有最高活性。
• Lack of correlation between catalytic efficiency and basicity of amines during the reaction of aryl methyl ketones with DMF-DMA: an unprecedented supramolecular domino catalysis
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Dinesh Kumar、Chetna Madaan、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c1ob06043k

  日期：——

  efficiency in promoting the reaction of aryl methyl ketones with DMF-DMA to form (2E)-1-aryl-3-dimethylamino-2-propenones which lacks correlation between the catalytic efficiency and the basicity of 1-methylimidazole in comparison to other amines. An unprecedented supramolecular domino catalysis rationalises the lack of correlation between the catalytic efficiency and basicity of the amines. The supramolecular

  1-甲基咪唑在促进芳基甲基酮与DMF-DMA形成（2 E）-1-芳基-3-二甲基氨基-2-丙烯酮的反应中表现出异常高的效率，该过程在催化效率和碱度之间缺乏相关性1-甲基咪唑与其他胺相比。前所未有的超分子多米诺骨牌催化剂使胺的催化效率和碱性之间缺乏相关性。超分子组装体的特征在于质谱离子捕捞。超分子物种的浓度（离子电流）随时间的增加/减少巩固了这一机制。