(1-Benzyloxymethyl-cyclohexa-2,4-dienyl)-methanol | 74269-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Benzyloxymethyl-cyclohexa-2,4-dienyl)-methanol
• CAS: 74269-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: PJVNQTCEPDYBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzyloxymethyl-cyclohexa-2,4-dienyl)-methanol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-malonic acid 1-benzyloxymethyl-cyclohexa-2,4-dienylmethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯：（±）-藜芦醇的全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93755-x
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1-Benzyloxymethyl-cyclohexa-2,4-dienyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯：（±）-藜芦醇的全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93755-x

文献信息

• Sesquiterpene lactones
  作者：F. Zutterman、H. De Wilde、R. Mijngheer、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93755-x

  日期：1979.1

  A novel synthesis of (± )-Vernolepin (1) is described. A suitably substituted cis-fused 2-oxa-3-decalone precursor (29) has been constructed starting from 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid via an intramolecular cyclopropanation reaction (23 to 18). The route culminated in the synthesis of Grieco's lactone (53) which has previously been converted to (± )-vernolepin (1) and (± )-vernomenin (2).

  描述了一种新的（±）-Vernolepin（1）的合成方法。从2，5-环己二烯羧酸开始，通过分子内环丙烷化反应（23至18），构建了适当取代的顺式稠合的2-氧杂-3-癸酮的前体（29）。该路线最终合成了Grieco的内酯（53），该内酯先前已被转化为（±）-藜芦醇（1）和（±）-藜芦醇（2）。