2,4-dimethoxy-acetophenone-phenylhydrazone | 294656-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-acetophenone-phenylhydrazone
• 英文别名: N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 294656-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: CDRSYGYIRWBMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-acetophenone-phenylhydrazone 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-dimethoxy-acetophenone-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic hybrids based on pyrazole and thiazolidinone scaffolds as potent inhibitors of tyrosinase
  作者：Shrikant S. Gawande、Suchita C. Warangkar、Babasaheb P. Bandgar、Chandrahasya N. Khobragade

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.053

  日期：2013.5

  As a part of ongoing studies in developing new Tyrosinase inhibitors, a class of structurally novel 2-(2,4-dimethoxy phenylamino)-5 methylene-4-thiazolinone derivatives were synthesized by incorporating 2-(2,4-dimethoxy-phenylamino)-thiazol-4-one with various 1-(1-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited significant

  作为开发新型酪氨酸酶抑制剂的正在进行研究的一部分，通过结合2-（2,4-二甲氧基-苯基氨基）合成了一类结构新颖的2-（2,4-二甲氧基苯基氨基）-5亚甲基-4-噻唑啉酮衍生物。 -噻唑-4-酮与各种1-（1-甲基-丁基-1,3-二烯基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。特别是5- [3-（2-氯-苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基亚甲基] -2-（2,4-二甲氧基-苯基氨基）-噻唑-4-酮（5h）和5- [3-（3-氯-苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基亚甲基] -2-（2,4-二甲氧基-苯基氨基）-噻唑-4-酮（5g）具有2-氯-苯基和3-氯-苯基的）表现出最强的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值分别为34.12和52.62μM。5h和5g噻唑烷酮衍生物的抑制机理分析表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用是可逆的和竞争性的。初步的结构-活