4,11-bis(bromomethyl)-4,11-dimethyl-1,14-bis(tosyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane | 1346421-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,11-bis(bromomethyl)-4,11-dimethyl-1,14-bis(tosyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane
• 英文别名: 2-[1-Bromo-3-[2-[3-bromo-2-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]propoxy]ethoxy]-2-methylpropan-2-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[1-bromo-3-[2-[3-bromo-2-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]propoxy]ethoxy]-2-methylpropan-2-yl]oxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1346421-33-7
• 化学式: C₂₈H₄₀Br₂O₁₀S₂
• 分子量: 760.56
• InChiKey: BGSCAHULQSKNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-bis(bromomethyl)-4,11-dimethyl-1,14-bis(tosyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane 在 Alcaligenes sp. QLM lipase 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 229.5h， 生成 (2R,9R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应合成C 2对称手性冠醚

  摘要：

  C 2对称的18冠-6二醇（rac - 1a）和15冠5二醇（rac - 1c）外消旋混合物的动力学拆分通过脂肪酶催化的乙酰化作用实现。使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基铵盐酸盐作为位移试剂，通过1 H NMR光谱法测定手性冠二醇的对映体过量（95％ee和82％ee）。通过使用脂肪酶催化的溶剂分解动力学拆分外消旋二乙酸酯（rac - 2c），也可以获得C 2对称的手性15冠-5二醇（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.119
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-[1,2-乙烷二基二(氧基)]二[2-甲基丙烯] 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,11-bis(bromomethyl)-4,11-dimethyl-1,14-bis(tosyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应合成C 2对称手性冠醚

  摘要：

  C 2对称的18冠-6二醇（rac - 1a）和15冠5二醇（rac - 1c）外消旋混合物的动力学拆分通过脂肪酶催化的乙酰化作用实现。使用（R）-（+）-1-（1-萘基）乙基铵盐酸盐作为位移试剂，通过1 H NMR光谱法测定手性冠二醇的对映体过量（95％ee和82％ee）。通过使用脂肪酶催化的溶剂分解动力学拆分外消旋二乙酸酯（rac - 2c），也可以获得C 2对称的手性15冠-5二醇（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.119