N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 | 2362-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: (4-methylbenzylidene)phenylamine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)aniline；N-phenyl-1-(p-tolyl)methanimine；N-(p-methylbenzylidene)aniline；N-phenyl-4-methylbenzaldimine；Benzenamine, N-[(4-methylphenyl)methylene]-；1-(4-methylphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 2362-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PCICJNSIYHONRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-48 °C
• 沸点：
  320 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  1.046 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1894

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 在 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以68.2%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Surfactant/I₂/Water:  An Efficient System for Deprotection of Oximes and Imines to Carbonyls under Neutral Conditions in Water

  摘要：

  I-2/surfactant/water system deprotecting oximes and imines to the corresponding carbonyl compounds under neutral conditions in water at 25-40 degreesC with very high to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo0480287
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 C₂₂H₄₀N₃OP₂Ru 作用下， 以 苯胺 为溶剂， 以79%的产率得到N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Reactivities toward Amines by Introducing an Imine Arm to the Pincer Ligand: Direct Coupling of Two Amines To Form an Imine Without Oxidant

  摘要：

  Dehydrogenative homocoupling of primary alcohols to form esters and coupling of amines to form imines was accomplished using a class of novel pincer ruthenium complexes. The reactivities of the ruthenium pincer complexes for the direct coupling of amines to form imines were enhanced by introducing an imine arm to the pincer ligand. Selective oxidation of benzylamines to imines was achieved using aniline derivatives as the substrate and solvent.

  DOI：

  10.1021/om300422v
• 作为试剂：
  描述：

  2-p-Tolyl-2,3-dihydro-1H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one 在 N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-p-Tolyl-3H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajendar Reddy, K.; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Direct synthesis of imines from nitro compounds and biomass-derived carbonyl compounds over nitrogen-doped carbon material supported Ni nanoparticles
  作者：Bo Li、Yanxin Wang、Quan Chi、Ziliang Yuan、Bing Liu、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05632d

  日期：——

  selective synthesis of imines from biomass-derived chemicals over heterogeneous non-noble metal catalysts is of great importance for organic transformation. Herein, non-noble heterogeneous nitrogen-doped carbon supported Ni catalysts (abbreviated as Ni/CN–MgO-T, where T represents the pyrolysis temperature) have been facilely prepared from the simple pyrolysis of Ni precursors and biomass, and Ni/CN–MgO-600

  在非均相的非贵金属催化剂上由生物质衍生的化学物质选择性合成亚胺对于有机转化非常重要。在此，已经通过简单的Ni前驱物和生物质热解和Ni / CN–的简单热解制备了非贵族非均质氮掺杂碳载Ni催化剂（缩写为Ni / CN–MgO- T，其中T表示热解温度）。 Ni纳米粒子尺寸最小的MgO-600表现出最高的催化活性。硝基芳烃和羰基化合物的还原偶联可以在温和的条件下（80°C和10 bar H 2），可提供结构多样的亚胺，具有高到极好的收率（84.2–98.1％）。由于反应条件温和，因此开发的方法显示出对其他官能团（如腈，卤素和乙烯基）的良好耐受性。
• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。

表征谱图