(S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole | 1051394-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole；2-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1051394-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: GNTIKMWEVIPTGY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Pyrroles with Nitroalkenes in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Catalyst
  作者：Yang Gui、Yanan Li、Jianan Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01141

  日期：2018.7.20

  A new water-soluble catalytic system was developed and used in an enantioselective Michael addition of pyrroles with nitroalkenes in water to afford nitroethylpyrrole derivatives with both excellent yields and ee values.

  开发了一种新的水溶性催化系统，并将其用于吡咯与硝基烯烃在水中的对映选择性迈克尔加成反应，从而获得具有优异收率和ee值的硝基乙基吡咯衍生物。