3-(furan-2-ylmethylamino)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxamide | 1208328-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethylamino)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1208328-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 366.364
• InChiKey: HIPXLOMBNFOGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-amino-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到3-(furan-2-ylmethylamino)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂

  摘要：

  在过去的几十年中，大量证据表明血管生成不受控制，并伴有多种病理状态，包括癌症。血管内皮生长因子（VEGF）在其调节中起关键作用。由于酪氨酸激酶VEGF受体2（VEGFR-2）是VEG​​F促有丝分裂，促血管生成和通透性增强作用的主要介质，因此它已成为最深刻的抗血管生成靶标之一。受蒽环酰胺类VEGFR-2抑制剂的启发，我们使用对接和分子动力学计算方法对一些有效的代表性成员进行了计算分析。基于引入受体在隐性水环境中的柔韧性影响而得出的观察结果，我们设计，合成，并表征了几种相关支架的新类似物，并对其空间和电子特性进行了修改。这些化合物的体外评估显示了几种新型VEGFR-2抑制剂，它们比母体化合物具有更低的细胞毒性和更强的毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900373

文献信息

• Discovery of Potent Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Inhibitors
  作者：Athanasios Papakyriakou、Maria E. Katsarou、Maria Belimezi、Michael Karpusas、Dionisios Vourloumis

  DOI：10.1002/cmdc.200900373

  日期：2010.1.4

  states, including cancer. Vascular endothelial growth factor (VEGF) plays a critical role in its regulation. Because the tyrosine kinase VEGF receptor‐2 (VEGFR‐2) is the major mediator of the mitogenic, angiogenic, and permeability‐enhancing effects of VEGF, it has become one of the most profound anti‐angiogenesis targets. Inspired by the anthranilamide class of VEGFR‐2 inhibitors, we performed a computational

  在过去的几十年中，大量证据表明血管生成不受控制，并伴有多种病理状态，包括癌症。血管内皮生长因子（VEGF）在其调节中起关键作用。由于酪氨酸激酶VEGF受体2（VEGFR-2）是VEG​​F促有丝分裂，促血管生成和通透性增强作用的主要介质，因此它已成为最深刻的抗血管生成靶标之一。受蒽环酰胺类VEGFR-2抑制剂的启发，我们使用对接和分子动力学计算方法对一些有效的代表性成员进行了计算分析。基于引入受体在隐性水环境中的柔韧性影响而得出的观察结果，我们设计，合成，并表征了几种相关支架的新类似物，并对其空间和电子特性进行了修改。这些化合物的体外评估显示了几种新型VEGFR-2抑制剂，它们比母体化合物具有更低的细胞毒性和更强的毒性。