3-cyano-4-trifluoromethylphenol | 731002-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-trifluoromethylphenol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 731002-49-6
• 化学式: C₈H₄F₃NO
• mdl: MFCD15146826
• 分子量: 187.121
• InChiKey: SEJXZAMRJHXMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-trifluoromethylphenol 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(Aminomethyl)-4-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  酚类噻吩并[2,3-d]嘧啶结合和激活雌激素受体 α 的结构决定因素

  摘要：

  使用合成、结构和计算方法来解决这样的难题：仅与其受体具有单个氢键的酚类非甾体雌激素1为何比形成复杂氢键网络的异构体2更有效。一系列取代酚的合成表明，pKa并不是雌激素活性的决定因素。第一性原理计算也未能解释1和2活性的差异。分子动力学表明，与2相比，1形成了更稳定的受体复合物，这可能解释了尽管与蛋白质形成的明显氢键较少，但其活性却增加了。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300097
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 间硝基苯腈 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到3-羟基-4-（三氟甲基）苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲基碳负离子对硝基芳烃中的氢进行氧化亲核取代。三氟甲基苯酚的合成

  摘要：

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.022

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2023062049A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  The invention provides new MAGL inhibitors having the general formula (I) wherein the variables are as described herein, compositions including the compounds,processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种新的MAGL抑制剂，其具有通式（I），其中变量如本文所述，包括化合物的组合物、制造化合物的过程以及使用化合物的方法。
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with trifluoromethyl carbanions. Synthesis of trifluoromethyl phenols
  作者：Marek Surowiec、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.022

  日期：2004.5

  Trifluoromethyl carbanions generated from the Ruppert reagent and TASF add to highly electron-deficient nitroarenes to produce σH adducts subsequently oxidized with dimethyldioxirane to substituted trifluoromethyl phenols.

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。
• Structural Determinants of the Binding and Activation of Estrogen Receptor α by Phenolic Thieno[2,3‐<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Vamshikrishna Reddy Sammeta、Brian M. Anderson、John D. Norris、Chad D. Torrice、Carstyn Joiner、Shubin Liu、Haoxi Li、Konstantin I. Popov、Sean W. Fanning、Donald P. McDonnell、Timothy M. Willson

  DOI：10.1002/hlca.202300097

  日期：2023.9

  Synthetic, structural, and computational approaches were used to solve the puzzle as to how a phenolic nonsteroidal estrogen 1 with only a single H-bond to its receptor was more potent than an isomer 2 which formed an intricate network of H-bonds. Synthesis of a series of substituted phenols revealed that pKa was not a determinant of estrogenic activity. First-principles calculation also failed to

  使用合成、结构和计算方法来解决这样的难题：仅与其受体具有单个氢键的酚类非甾体雌激素1为何比形成复杂氢键网络的异构体2更有效。一系列取代酚的合成表明，pKa并不是雌激素活性的决定因素。第一性原理计算也未能解释1和2活性的差异。分子动力学表明，与2相比，1形成了更稳定的受体复合物，这可能解释了尽管与蛋白质形成的明显氢键较少，但其活性却增加了。