N-(三甲基硅烷基)-3-吡啶胺 | 132735-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(三甲基硅烷基)-3-吡啶胺
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: N-trimethylsilylpyridin-3-amine
• CAS: 132735-42-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂Si
• 分子量: 166.298
• InChiKey: QVGPSSZMADRGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅烷基)-3-吡啶胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由N-（芳基氨基硫基）邻苯二甲酰亚胺生成硫代亚硝基芳烃（ArNS），并用烯烃和共轭二烯进行原位捕集

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900003225
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 三甲基氰硅烷 反应 4.0h， 生成 N-(三甲基硅烷基)-3-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethylthiazole-5-carboxamides: Analogues of a Stilbene-Based Anti-HIV Agent that Impact HIV mRNA Processing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00428

文献信息

• Aminodiphenylphosphanes: Isotope-induced chemical shifts¹Δ^14/15N(³¹P), coupling constants¹<i>J</i>(³¹P,¹⁵N), and chemical shifts δ¹⁵N and δ³¹P
  作者：Rosalinda Contreras、Jean Michel Grevy、Zureima García-Hernández、Marisol Göizado-Rodriguez、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1002/hc.1083

  日期：——

  shifts 1Δ14/15N(31P) were determined at natural abundance of 15N by using HEED INEPT experiments. A dependence of 1Δ14/15N(31P) on the substituents at nitrogen was found (alkyl < H < aryl; increasingly negative values). The magnitude and sign of the coupling constants 1J(31P,15N) (positive sign) are dominated by the presence of the lone pair of electrons at the phosphorus atom. The X-ray structural analysis

  一系列氨基二苯基膦 1 [Ph2P-N(H)tBu (a), -NEt2 (b), -NiPr2 (c)], 2 [Ph2P-NHPh (a), -NH-2-吡啶 (b), - NH-3-吡啶 (c), -NH-4-吡啶 (d), NH-嘧啶 (e), NH-2,6-Me2-C6H3 (f), NH-3-Me-2-吡啶 (g )], 3 [Ph2P-N(Me)Ph (a), -NPh2 (b)] 和 N-吡咯基二苯基膦 4 (Ph2P-NC4H4) 的制备和 NMR (1H, 13C, 31P, 15N NMR) 光谱研究. 同位素诱导的化学位移 1Δ14/15N(31P) 通过使用 HEED INEPT 实验在 15N 的天然丰度下确定。发现 1Δ14/15N(31P) 依赖于氮上的取代基（烷基 < H < 芳基；负值越来越大）。耦合常数 1J(31P,15N)（正号）的大小和符号由磷原
• BRYCE, MARTIN R.;TAYLOR, PAUL C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3225-3235
  作者：BRYCE, MARTIN R.、TAYLOR, PAUL C.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of thionitrosoarenes (ArNS) from N-(arylaminothio)phthalimides and in situ trapping with alkenes and conjugated dienes
  作者：Martin R. Bryce、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/p19900003225

  日期：——

  species (8). Derivatives (8a–h) have been trapped in good yield as their Diels–Alder adducts [e.g. N-aryl-1,2-thiazine derivatives (9) and (10)] with the following conjugated dienes: butadiene, 2,3-dimethylbutadiene, 1,4-diphenylbutadiene, (E,E)- and (E,Z)-hexa-2,4-diene, 1,1′-bicyclopentenyl (25) and 1,1′-bicyclohexenyl (26). The stereochemistry of the diene is retained in the adducts (19)–(24). Thionitrosoarene

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。
• 2-Trifluoromethylthiazole-5-carboxamides: Analogues of a Stilbene-Based Anti-HIV Agent that Impact HIV mRNA Processing
  作者：Maryam Zamiri、Peter K. Cheung、Mark A. Brockman、Zabrina L. Brumme、Benoit Chabot、Alan Cochrane、David S. Grierson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00428

  日期：2021.11.11