2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carbonitrile | 1225336-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1225336-01-5
• 化学式: C₁₅H₈FNO
• 分子量: 237.233
• InChiKey: CBMJHPMVYLKIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 、 4-氟苯甲酰基乙腈 在 水 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过C / H / C-C键断裂形成Cu（II）介导的C-C / C-O键形成：使用酰胺作为无痕导向基团访问苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种由铜酰胺和苯甲酰基乙腈在8-氨基喹啉基助剂的辅助下通过铜介导的2,3-二取代苯并呋喃的合成方法。在该反应中，通过C-H活化成功地建立了C-C键，随后以单锅方式在酰胺基团的原始位置形成了C-O键。在反应条件下，通过C-C键断裂，酰胺导向基团同时脱离。令人惊讶地，可以通过使用氨作为胺源来改变反应条件来获得独特的异喹啉酮产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901316

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Copper-Catalyzed Preparation of 2-Aryl-3-cyanobenzofurans with Bright Blue Photoluminescence
  作者：Lianpeng Zhang、Zhixing Peng、Qiaodong Wen、Xihui Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03704

  日期：2016.2.19

  Copper-catalyzed cascade synthesis of 2-aryl-3-cyanobefizaurans from o-hydroxybenzaldehydes and arylacetonitriles in the presence of copper acetate and sodium methoxide is reported. The synthesized 2-aryl-3-cyanobenzofurans emit bright blue under IN light with a quantum yield up to 88.9%.