[4-(4-Iodo-benzoyl)-piperazin-1-yl]-(4-iodo-phenyl)-methanone | 6337-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-Iodo-benzoyl)-piperazin-1-yl]-(4-iodo-phenyl)-methanone
• 英文别名: [4-(4-iodobenzoyl)piperazin-1-yl]-(4-iodophenyl)methanone
• CAS: 6337-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₆I₂N₂O₂
• 分子量: 546.146
• InChiKey: PAXYMQDFXLUBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-碘苯甲酰氯 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Iodobenzoylpiperazine 、 [4-(4-Iodo-benzoyl)-piperazin-1-yl]-(4-iodo-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 NMR 的酰基官能化哌嗪在溶液中构象行为的研究†

  摘要：

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。

  DOI：

  10.1039/c8ra09152h

文献信息

• NMR-based investigations of acyl-functionalized piperazines concerning their conformational behavior in solution
  作者：Robert Wodtke、Janine Steinberg、Martin Köckerling、Reik Löser、Constantin Mamat

  DOI：10.1039/c8ra09152h

  日期：——

  their conformational behavior using temperature-dependent 1H NMR spectroscopy. All investigated piperazines occur as conformers at room temperature resulting from the restricted rotation of the partial amide double bond. In the case of selected mono-N-benzoylated and unsymmetrically N,N′-substituted derivatives, the appearance of the 1H NMR spectrum was further shaped by the limited interconversion of

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。