tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate | 1187735-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1187735-40-5
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₅Si
• 分子量: 465.665
• InChiKey: FMFOZIKFEFRZRM-DODZYUBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-acetamido-4-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane 、 tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以57 mg的产率得到(1'R,2'R,4'S,5'S)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4'-hydroxymethyl-3'-azabicyclo[3.2.0]hept-2'-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷融合的氮杂核苷的高度立体选择性合成

  摘要：

  几种3-氮杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物的立体选择性合成已从纯手性a，b-不饱和-g-内酰胺开始。通过在改良的Vorbrüggen条件下将常见的双环乙酸酯中间体与嘧啶和嘌呤碱缩合来制备目标化合物。已经评估了新合成的氮杂核苷的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.067
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 、 胸腺嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-acetamido-4-tertbutyldimethylsilyloxymethyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane 、 tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷融合的氮杂核苷的高度立体选择性合成

  摘要：

  几种3-氮杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物的立体选择性合成已从纯手性a，b-不饱和-g-内酰胺开始。通过在改良的Vorbrüggen条件下将常见的双环乙酸酯中间体与嘧啶和嘌呤碱缩合来制备目标化合物。已经评估了新合成的氮杂核苷的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.067

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of novel cyclobutane-fused azanucleosides
  作者：Ramon Flores、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.067

  日期：2009.8

  Stereoselective syntheses of several 3-azabicyclo[3.2.0]heptane nucleoside analogues have been efficiently completed starting from a homochiral a,b-unsaturated-g-lactam. The target compounds were prepared by condensation of a common bicyclic acetate intermediate with pyrimidine and purine bases under modified Vorbrüggen conditions. The anti-HIV activity of the newly synthesized azanucleosides has been

  几种3-氮杂双环[3.2.0]庚烷核苷类似物的立体选择性合成已从纯手性a，b-不饱和-g-内酰胺开始。通过在改良的Vorbrüggen条件下将常见的双环乙酸酯中间体与嘧啶和嘌呤碱缩合来制备目标化合物。已经评估了新合成的氮杂核苷的抗HIV活性。