2-carbamoyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 62195-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-carbamoyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-carboxamido-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine；3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide；3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid amide
• CAS: 62195-32-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: YBFBWGPGEAAJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-cyano-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶中的一些亲核取代

  摘要：

  在2-氰基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的亲核取代反应中，氮（烷基胺，胍）和氧亲核试剂（醇盐）被2-氰基取代，而硫亲核试剂（烷硫醇）被取代。 3-硝基的取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430307
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-carbamoyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of novel pyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives

  摘要：

  Synthesis and primary SAR of a novel series of 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives with piperazinyl sulfonamide substituents were described herein. As potential PDE5 inhibitors for erectile dysfunction (ED) treatment, representative compounds exhibit improved selectivity versus PDE1 and PDE6. Meanwhile, compound 3e demonstrated functional efficacy on rabbit corpus cavernosum strip in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.102

文献信息

• Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312
  作者：Salgado-Zamora, Hector、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the lipophilic parameter (log P) on the anti-parasitic activity of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Margarita López-Martínez、Héctor Salgado-Zamora、Ma. Elena Campos-Aldrete、José G. Trujillo-Ferrara、José Correa-Basurto、Carlos Mexica-Ochoa

  DOI：10.1007/s00044-010-9547-3

  日期：2012.4

  A number of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were selected and investigated in relation to anti-parasitic (Trichomonas vaginalis) activity. After treatment with derivatives, biological activity was assessed by determination of the in vitro viability of cell cultures, using alamar blue as a metabolic indicator. A good correlation was found between the anti-parasitic activity and the partition coefficient log P determined experimentally on the tested compounds, which explained up to 84% of the measured activity. A favorable interval (0.9 +/- A 0.3 log P) was found for optimum biological response.
• Zamora, Hector Salgado; Rizo, Benito; Campos, Elena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 1, p. 91 - 94
  作者：Zamora, Hector Salgado、Rizo, Benito、Campos, Elena、Jimenez, Rogelio、Reyes, Alicia

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE J.-C.; GRASSY G.; GIRARD J.-P.; CHAPAT J.-P.; SIMEON DE BUOCHBERG+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 3, 271-276
  作者：TEULADE J.-C.、 GRASSY G.、 GIRARD J.-P.、 CHAPAT J.-P.、 SIMEON DE BUOCHBERG+

  DOI：——

  日期：——