N-(乙氧基甲基)苯甲酰胺 | 126317-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(乙氧基甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethoxymethyl-benzamide
• 英文别名: N-Aethoxymethyl-benzamid；N-(Ethoxymethyl)benzamide
• CAS: 126317-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KYGSHGYQLMUFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxy-N-methylbenzamide 在 五甲基二乙烯三胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到N-(乙氧基甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-乙酰胺氮氧键的碱基介导同系重排

  摘要：

  由于众所周知的 C(O)-N 官能团对典型 C1 同系剂（例如类胡萝卜素、重氮甲烷、叶立德）的反应性，导致以 N为中心的片段在生成羰基化合物的过程中被挤出，因此正式的 C1 插入N-O键仍然不为人所知。在此，我们记录了N-甲基-N-乙酰胺（对多种O-取代基具有高耐受性）同系转化为N-酰基-N , O-缩醛。在受控的碱性条件下，相同起始材料的N-甲基基团充当同系化所需的亚甲基合成子的有效前体。该逻辑利用了亲电子亚胺离子（通过N-O 杂解）的形成，该离子容易受到先前排出的醇盐的亲核攻击。该程序记录了真正的化学控制和灵活性，根据酰胺和氮关键上取代基的多样性来判断。通过对 D 标记材料进行的实验验证了该机制的基本原理，这些实验明确地将亚甲基片段的起源归因于起始化合物的N-甲基。

  DOI：

  10.1039/d3sc03216g

文献信息

• An Unusual Presentation of Tarsal Tunnel Syndrome Caused by an Inflatable Ice Hockey Skate
  作者：B.V. Watson、H. Algahtani、R.J. Broome、J.D. Brown

  DOI：10.1017/s0317167100002274

  日期：2002.11

  Tarsal tunnel syndrome is a rare form of entrapment neuropathy. In athletes, it is usually the result of repetitive activity, local injury or a space-occupying lesion. Rarely, athletic footwear has been described as the primary cause of this syndrome.

  A 37-year-old male recreational hockey player was examined clinically and electrophysiologically because of spreading numbness in the toes of his left foot while playing hockey and wearing inflatable ice hockey skates designed to promote a better fit.

  Clinical and electrophysiological studies revealed evidence of left medial and lateral plantar nerve involvement. Reduced amplitudes of mixed and motor plantar nerve responses with fibrillation potentials and positive sharp waves and no evidence of conduction block suggest that the primary pathology was axonal loss. Follow-up examination showed significant clinical and electrophysiological improvement after the patient stopped wearing his inflatable ice hockey skates.

  We report an unusual case of tarsal tunnel syndrome caused by an inflatable ice hockey skate. The patient improved clinically and electrophysiologically when he stopped wearing the boot.

  背景：跗骨隧道综合征是一种罕见的局限性神经病。在运动员中，它通常是重复性活动、局部损伤或空间占位性病变的结果。方法：对一名 37 岁的男性休闲曲棍球运动员进行了临床和电生理学检查，原因是他在打曲棍球时左脚脚趾麻木，而他穿的充气冰上曲棍球冰鞋是为了更好地贴合脚部。混合性和运动性足底神经反应的振幅减小，并伴有颤动电位和正尖波，没有传导阻滞的证据，这表明主要病理变化是轴索缺失。随访检查显示，患者在停止穿着充气冰球冰鞋后，临床和电生理状况均有明显改善。结论：我们报告了一例因冰上曲棍球充气冰鞋引起的不寻常的跗骨隧道综合征，患者在停穿该冰鞋后，临床症状和电生理症状均有所改善。
• Novel aspartyldipeptide derivatives and sweetener
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0691346A1

  公开（公告）日：1996-01-10

  A low-calory sweetener is provided which is highly stable and safe and has a high sweetness potency. This sweetener comprises novel aspartyldipeptide derivatives of the following general formula (1) and their salts:         L-Asp-X-NH-C*HR₁R₂   (1) wherein R₁ represents an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxymethyl group having from 2 to 7 carbon atoms; R₂ represents a phenyl group, a benzyl group, a cyclohexyl group, or a cyclohexylmethyl group; the structure having the C* atom is of an (S) form when R₁ is an alkyl group but is of an (R) form when R₁ is an alkoxymethyl group; X represents a residue of a D-α-amino acid or DL-α-amino acid, or a residue of a cyclic or acyclic α,α-dialkylamino acid having from 3 to 6 carbon atoms, when R₁ is an alkyl group, but X represents a residue of a D-α-amino acid or DL-α-amino acid, or a residue of a cyclic or acyclic α,α-dialkylamino acid having from 3 to 6 carbon atoms, when R₁ is an alkoxymethyl group; and the bond between L-Asp and X is an α-bond.

  本发明提供了一种低热量甜味剂，它具有高度稳定性和安全性，并具有较高的甜味效力。这种甜味剂包括以下通式（1）的新型天冬二肽衍生物及其盐类： L-Asp-X-NH-C*HR₁R₂ (1) 其中 R₁ 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，或具有 2 至 7 个碳原子的烷氧基甲基；R₂ 代表苯基、苄基、环己基或环己基甲基；当 R₁ 为烷基时，具有 C* 原子的结构为 (S) 形式，但当 R₁ 为烷氧基甲基时，具有 C* 原子的结构为 (R) 形式；当 R₁ 是烷基时，X 代表 D-α-氨基酸或 DL-α-氨基酸的残余物，或具有 3 至 6 个碳原子的环状或非环状 α,α-二烷基氨基酸的残余物、但当 R₁ 为烷氧基甲基时，X 代表 D-α-氨基酸或 DL-α-氨基酸的残基，或具有 3 至 6 个碳原子的环状或非环状 α,α-二烷基氨基酸的残基；L-Asp 与 X 之间的键为α键。
• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, versatile amidoalkylation reagents. 5. A general and convenient route to N-(.alpha.-alkoxyalkyl)amides
  作者：Alan R. Katritzky、Wei Qiang Fan、Michael Black、Juliusz Pernak

  DOI：10.1021/jo00028a028

  日期：1992.1

  N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 2, easily prepared from benzotriazole 1, an aldehyde, and an amide, react readily with a variety of primary and secondary alcohols under mild conditions to give N-(alpha-alkoxyalkyl)amides 3 in good yield.
• US5723165A
  申请人：——

  公开号：US5723165A

  公开（公告）日：1998-03-03
• Base-mediated homologative rearrangement of nitrogen–oxygen bonds of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>-oxyamides
  作者：Monika Malik、Raffaele Senatore、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d3sc03216g

  日期：——

  controlled basic conditions, the N-methyl group of the same starting materials acts as a competent precursor of the methylene synthon required for the homologation. The logic is levered on the formation of an electrophilic iminium ion (via N–O heterolysis) susceptible to nucleophilic attack by the alkoxide previously expulsed. The procedure documents genuine chemocontrol and flexibility, as judged by the diversity

  由于众所周知的 C(O)-N 官能团对典型 C1 同系剂（例如类胡萝卜素、重氮甲烷、叶立德）的反应性，导致以 N为中心的片段在生成羰基化合物的过程中被挤出，因此正式的 C1 插入N-O键仍然不为人所知。在此，我们记录了N-甲基-N-乙酰胺（对多种O-取代基具有高耐受性）同系转化为N-酰基-N , O-缩醛。在受控的碱性条件下，相同起始材料的N-甲基基团充当同系化所需的亚甲基合成子的有效前体。该逻辑利用了亲电子亚胺离子（通过N-O 杂解）的形成，该离子容易受到先前排出的醇盐的亲核攻击。该程序记录了真正的化学控制和灵活性，根据酰胺和氮关键上取代基的多样性来判断。通过对 D 标记材料进行的实验验证了该机制的基本原理，这些实验明确地将亚甲基片段的起源归因于起始化合物的N-甲基。