N-(二异丁基铝)苯甲醛亚胺 | 127258-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二异丁基铝)苯甲醛亚胺
• 英文名称: N-(diisobutylaluminio)benzaldimine
• 英文别名: N-(diisobutylaluminum)benzaldehyde imine；N-diisobutylaluminum benzaldimine；N-[bis(2-methylpropyl)alumanyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 127258-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₄AlN
• 分子量: 245.344
• InChiKey: SITYPEOZAGKYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二异丁基铝)苯甲醛亚胺 在 双氧水 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-2-cyclopropyl-1-phenylpenta-3,4-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-来自10-TMS-9-BBDs的1,3-芳基二烯：高选择性试剂，用于从Aldimines的烯丙基硼化反应中不对称合成抗-α，β-二取代的β-Allenylamines

  摘要：

  描述了具有光学纯的反式-4-取代的-2-硼基-1,3-二烯6的N- H亚胺的不对称烯丙基硼化。这些有机硼烷6用作N- H亚胺的近乎完美的不对称烯丙基硼酸酯，用于制备抗-1,2-二取代-3,4-戊二烯-1-胺11，基本上为对映体纯形式的单一非对映异构体（> 98％ de，≥98％ee）。对映体纯的顺式-2,3-二取代的哌啶12和α，β-二取代的-β-氨基酸17很容易通过标准方案制备。新型Ru催化的加氢胺化可提供反式来自11的4,5-二取代-1-吡咯啉21。

  DOI：

  10.1021/ol501892a
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 苯甲腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(二异丁基铝)苯甲醛亚胺
  参考文献：
  名称：

  腈向 1-氨基膦酸的转化和高对映体过量的磷同型半胱氨酸的制备

  摘要：

  图形摘要摘要将多种腈还原为醛亚胺的二异丁基铝盐，向其中加入亚磷酸二异丙酯。相应的 1-氨基膦酸酯被脱保护得到外消旋 1-氨基膦酸或与 Boc2O 反应生成 N-Boc 保护的 1-氨基膦酸酯。2-苄硫基-1-(叔丁氧基羰基氨基)丙基膦酸酯的对映异构体通过手性HPLC从外消旋体获得并转化为(R)-和(S)-高半胱氨酸、(R)-和(S)-的膦酸类似物2-氨基丁酸和(S)-甲硫氨酸，通过手性HPLC测定，所有ee>97%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1284844

文献信息

• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by allylboration of N-diisobutylaluminum imines
  作者：Katsuhiro Watanabe、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00048-0

  日期：1999.6

  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduces nitriles to give N-diisobutylaluminum imines, which were asymmetrically allylated with chirally modified allylboron reagents. The corresponding chiral primary homoallylamines were obtained with up to 87% ee.

  氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原腈，得到N-二异丁基铝亚胺，它们与手性改性的烯丙基硼试剂不对称烯丙基化。获得具有高达87％ee的相应的手性伯高烯丙基胺。
• Asymmetric addition of butyllithium to N-Metallo imines of benzaldehyde
  作者：Shinichi Itsuno、Mamiko Sasaki、Shizue Kuroda、Koichi Ito

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00184-q

  日期：1995.7

  benzaldehyde such as N-aluminium imine, N-boryl imine and N-silyl imine were asymmetrically alkylated with butyllithium in the presence of chiral ligands including (−)-sparteine and proline-derived amino alcohols to give optically active 1-phenylpentyl-1-amine in up to 74 % enantiomeric excess. Polymer-supported chiral ligands were also used for the asymmetric addition.

  在手性配体（包括（-）-天冬氨酸和脯氨酸衍生的氨基醇）存在下，将丁基甲醛衍生的N-金属亚胺（例如N-铝亚胺，N-硼亚胺和N-甲硅烷基亚胺）与丁基锂不对称烷基化，以提供旋光活性1-苯基戊基-1-胺的对映体过量最多为74％。聚合物负载的手性配体也用于不对称加成。
• Preparation of primary amines via N-diisobutylaluminum imines
  作者：Patrizia Andreoli、Laura Billi、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo00300a044

  日期：1990.6
• Asymmetric γ-Methoxyallylation with the Robust 10-TMS-9-Borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Lorell Muñoz-Hernández、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol900865y

  日期：2009.6.18

  The asymmetric gamma-methoxyallylboration of aldehydes with the configurationally very stable 1 gives nonracemic threo-beta-methoxyhomoallylic alcohols 7 (65-93%) with excellent selectivity (96-99% de, 98-99% ee). The corresponding homoallylic amines 10 are obtained from N-H aldimines with similar efficiency (72-96%) and with excellent diastereoselectivity (98% de) but with lower enantioselectivity (56-86% ee). These new reagents provide ready access to a Taxol side chain derivative.
• ANDREOLI, PATRIZIA;BILLI, LAURA;CAINELLI, GIANFRANCO;PANUNZIO, MAURO;MART+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4199-4200
  作者：ANDREOLI, PATRIZIA、BILLI, LAURA、CAINELLI, GIANFRANCO、PANUNZIO, MAURO、MART+

  DOI：——

  日期：——