(3R,4S,5R)-4-nitro-2,3-diphenyl-5-propyl-1,2-oxazolidine | 1123200-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-nitro-2,3-diphenyl-5-propyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 1123200-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: HXRCUGTYAWDEMV-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 C₃₁H₂₃F₁₀N₃S 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4-nitro-2,3-diphenyl-5-propyl-1,2-oxazolidine 、
  参考文献：
  名称：

  硝酮与硝基烯烃的有机催化不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过采用新型含硫脲有机催化剂，研究了硝酮与硝基烯烃的不对称 1,3-偶极环加成反应。这种转化表现出优异的非对映选择性（通常 >99:1 dr）和中到高的对映选择性（高达 88% ee）。一种具有三个连续手性中心的 2,3-二氨基丙醇衍生物是由一个环加成加成物有效制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087300

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Nitroolefins
  作者：Ying-Chun Chen、Wei Du、Yan-Kai Liu、Lei Yue

  DOI：10.1055/s-0028-1087300

  日期：2008.12

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to nitroolefins was investigated by employing novel thiourea-containing organocatalysts. This transformation exhibited excellent diastereoselectivities (generally >99:1 dr) and moderate to high enantioselectivities (up to 88% ee). A 2,3-diaminopropanol derivative with three contiguous chiral centers was efficiently prepared from one cycloaddition

  通过采用新型含硫脲有机催化剂，研究了硝酮与硝基烯烃的不对称 1,3-偶极环加成反应。这种转化表现出优异的非对映选择性（通常 >99:1 dr）和中到高的对映选择性（高达 88% ee）。一种具有三个连续手性中心的 2,3-二氨基丙醇衍生物是由一个环加成加成物有效制备的。