3-Iodomethyl-thiophene | 122826-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Iodomethyl-thiophene
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)thiophene
• CAS: 122826-31-7
• 化学式: C₅H₅IS
• 分子量: 224.065
• InChiKey: WNKMPNFAXGFVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodomethyl-thiophene 在 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性叔烷基卤化物的统一和不对称方法

  摘要：

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12404

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• One-Carbon Ring Enlargement by Rearrangement of Ammonium Halides
  作者：A. Elmasmodi、P. Cotelle、D. Barbry、B. Hasiak、D. Couturier

  DOI：10.1055/s-1989-27245

  日期：——

  Treatment of N-allyl- or (benzyl or thenyl)N-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-benzazocinium, the corresponding 2-benzazoninium, or 5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-thieno[3,2-c]azoninium salts with sodium amide in liquid ammonia affords, as the sole product, the derivative arising from one-carbon ring enlargement by a Stevens reaction.

  在液氨中用酰胺钠处理 N-烯丙基或（苄基或芳基）N-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2-苯并氮杂环铵、相应的 2-苯并氮杂环铵或 5,6,7,8,9,10-六氢-4H-噻吩并[3,2-c]氮杂环铵盐，可以得到唯一的产物，即通过斯蒂文斯反应扩大一碳环产生的衍生物。
• Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a027

  日期：1992.9

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.
• ELMASMODI, A.;COTELLE, P.;BARBRY, D.;HASIAK, B.;COUTURIER, D., SYNTHESIS,(1989) N, C. 327-329
  作者：ELMASMODI, A.、COTELLE, P.、BARBRY, D.、HASIAK, B.、COUTURIER, D.

  DOI：——

  日期：——
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。