(+/-)-2-(3-methoxybenzyl)-1-phenylpyrrolidine | 1220283-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-2-(3-methoxybenzyl)-1-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-1-phenylpyrrolidine
• CAS: 1220283-60-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: CKQMUNCJZXXHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 N-(pent-4-enyl)aniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苯基二环己基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 (+/-)-2-(3-methoxybenzyl)-1-phenylpyrrolidine 、 (2R,5S)-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物在Pd催化的烯烃双官能化反应中作为亲电子试剂的用途

  摘要：

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo100344k

文献信息

• Use of Aryl Chlorides as Electrophiles in Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Brandon R. Rosen、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo100344k

  日期：2010.4.16

  The development of conditions that allow use of inexpensive aryl chlorides as electrophiles in Pd-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions is described. A catalyst composed of Pd(OAc)2 and S-Phos minimizes N-arylation of the substrate and prevents formation of mixtures of regioisomeric products. A number of heterocycles, including pyrrolidines, isoxazolidines, tetrahydrofurans

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。