(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-methanol | 136062-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-methanol
• 英文别名: (2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methanol
• CAS: 136062-34-5
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: JRFGCVFXSOPXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以96%的产率得到methyl-2 dithia-1,4 cyclohexene-2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 羟基丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  含烷基硫基的聚丙烯酸酯通过硫氧化反应的折射率变化

  摘要：

  摘要制备了四种含硫侧链的聚丙烯酸酯，以研究硫氧化引起的折射率（RI）的变化。引入直链烷基硫化物和脂环族硫化物，例如1,3-二硫杂环戊烷和1,4-二硫杂环丁烷，以使聚丙烯酸酯具有较大的RI。O3和间氯过氧苯甲酸氧化硫聚合物会分别形成相应的亚砜和砜聚合物。硫完全发生氧化，其突出之处在于被氧化的聚合物具有与使用砜单体合成的聚合物相当的折射率。线性硫聚合物的RI分别由于亚砜和砜聚合物的形成而增加和降低。具有直链硫化物侧链的聚合物的阿贝数为33.4，

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2015.04.005

文献信息

• Stereoselective azide introduction during 1,2-sulfur migration in α-hydroxyalkyldithioacetals
  作者：Carlos A.M. Afonso、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01072-2

  日期：1999.1

  A series alpha-hydroxyalkyldithiolanes were reacted with a mixture of triphenylphosphine, diethyl azodicarboxylate and hydrazoic acid to give 2-azido-1,4-dithianes stereoselectively. Reduction of the azido group to an amine resulted in racemisation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes
  作者：Carlos A. M. Afonso、M. Teresa Barros、Licio S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1055/s-1991-26520

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,4-dithiins and the isomeric 2-alkylidene-1,4-dithianes were synthesized from 1,2-diketones and alkyl pyruvates by kinetically controlled ring expansion of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine. In addition, 2,3-dihydro-1,4-dithiins, the thermodynamic products, were formed exclusively by using p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. The 2-alkylidene-1,4-dithianes were readily isomerised to the corresponding 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Similarly, 2,3-dimethyl-6, 7-dihydro-5H-1,4-dithiepine and (+)-2-methylene-3-methyl-1,4-dithiepane were obtained from 2-[(S)-1-hydroxyethyl]-2-methyl-1,3-dithiane.

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。
• Refractive index changes in polyacrylates bearing alkyl sulfur groups through the sulfur oxidation reaction
  作者：Jae Young Jang、Jung Yun Do

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2015.04.005

  日期：2015.6

  were prepared to examine the changes in refractive index (RI) induced by sulfur oxidation. Linear alkyl sulfides and alicyclic sulfides, such as 1,3-dithiolane and 1,4-dithiane, were introduced to impart large RIs to polyacrylates. Oxidation of the sulfur polymers by O3 and m-chloroperoxybenzoic acid led to the formation of the corresponding sulfoxide and sulfone polymers, respectively. Sulfur oxidation

  摘要制备了四种含硫侧链的聚丙烯酸酯，以研究硫氧化引起的折射率（RI）的变化。引入直链烷基硫化物和脂环族硫化物，例如1,3-二硫杂环戊烷和1,4-二硫杂环丁烷，以使聚丙烯酸酯具有较大的RI。O3和间氯过氧苯甲酸氧化硫聚合物会分别形成相应的亚砜和砜聚合物。硫完全发生氧化，其突出之处在于被氧化的聚合物具有与使用砜单体合成的聚合物相当的折射率。线性硫聚合物的RI分别由于亚砜和砜聚合物的形成而增加和降低。具有直链硫化物侧链的聚合物的阿贝数为33.4，