2-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-N-phenyl-acetamide | 50435-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 50435-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD02594706
• 分子量: 211.285
• InChiKey: FCXLIUKQEPEUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-N-phenyl-acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-((2-氯乙基)硫代)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,4-oxathiins 的开环

  摘要：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 的酸水解得到 2-(2-hydroxyethylthio)-acetoacetanilide 烯醇。发现 3-羰基取代的 5,6-二氢-1,4-oxathiins 通过亲核氮攻击 C-2 发生环裂解。因此观察到以下反应： 3-乙酰基-5,6-二氢-2-甲基-1,4-oxathiin 用肼处理得到 4-(2-羟基乙硫基)-3,5-二甲基吡唑，而不是腙。1,4-oxathiins、N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-ylcarbonyl)-N'-phenylurea 和 5,6-dihydro-2-methyl-1,4- oxathiin-3-carboxy hydrazide 重排分别得到 5-(2-hydroxyethylthio)-6-methyl-1-phenyluracil

  DOI：

  10.1139/v73-401
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Hydroxy-ethylsulfanyl)-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,4-oxathiins 的开环

  摘要：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 的酸水解得到 2-(2-hydroxyethylthio)-acetoacetanilide 烯醇。发现 3-羰基取代的 5,6-二氢-1,4-oxathiins 通过亲核氮攻击 C-2 发生环裂解。因此观察到以下反应： 3-乙酰基-5,6-二氢-2-甲基-1,4-oxathiin 用肼处理得到 4-(2-羟基乙硫基)-3,5-二甲基吡唑，而不是腙。1,4-oxathiins、N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-ylcarbonyl)-N'-phenylurea 和 5,6-dihydro-2-methyl-1,4- oxathiin-3-carboxy hydrazide 重排分别得到 5-(2-hydroxyethylthio)-6-methyl-1-phenyluracil

  DOI：

  10.1139/v73-401

文献信息

• A kinetic study of thiol addition to <i>N</i>-phenylchloroacetamide
  作者：Sarah K. I. Watt、Janique G. Charlebois、Christopher N. Rowley、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1039/d3ob00523b

  日期：——

  From these data, a Brønsted-type plot was constructed, from which a βnucRS− value of 0.22 ± 0.07 was derived, indicative of a relatively early transition state with respect to attack by the thiolate. The halide leaving group was also varied, for the reaction with one thiol, providing rate constants consistent with a transition state that is early with respect to leaving group departure. The effects of

  不可逆酶抑制剂与其靶标共价结合并永久限制其功能。半胱氨酸 (Cys) 残基侧链上的氧化还原敏感硫醇基团通常是亲核基团，其目标是与不可逆抑制剂的亲电弹头反应。虽然丙烯酰胺基团是目前在具有治疗潜力的抑制剂设计中应用最频繁的弹头，但氯乙酰胺基团提供了可比的反应性特征。在这种情况下，我们研究了N-苯基氯乙酰胺 (NPC)中硫醇加成机制的细节。开发了一种动力学测定法以准确监测 NPC 与具有不同 p K a的小型硫醇库之间的反应进程值。根据这些数据，构建了 Brønsted 型图，从中得出 0.22 ± 0.07 的β nuc RS−值，表明相对于硫醇盐攻击的过渡态相对较早。卤化物离去基团也不同，对于与一个硫醇的反应，提供与离去基团离开较早的过渡态一致的速率常数。还研究了温度和离子强度的影响，所有数据都与协同 S N的早期过渡态一致2 加成机理。还进行了分子建模，这些计算证实了卤代乙酰胺的协调过渡态
• SCHUBERT H.; GOEHMANN P.; DIETZ H.-J.; SCHROEDER L., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1976, 16, NO 4, 147-148
  作者：SCHUBERT H.、 GOEHMANN P.、 DIETZ H.-J.、 SCHROEDER L.

  DOI：——

  日期：——