2,2,2-trifluoroethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 919090-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 919090-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄
• 分子量: 290.239
• InChiKey: PENZBDYWVNASTG-RIVSHMCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cis,vic-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters

  摘要：

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951473

文献信息

• Regioselective <i>cis</i>,<i>vic</i>-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters
  作者：Reinhard Brückner、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1055/s-2006-951473

  日期：2006.9

  The regioselectivity of Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of α,β,γ,δ-unsaturated carboxylic esters was studied as a function of α-, β-, and δ-substituents and for fluorine-free versus fluorinated esters. The latter showed increased or complete γ,δ-selectivities: the hexafluoroisopropyl ester being superior to the tri­fluoroethyl ester. Olefinations of α,β-unsaturated aldehydes with phosphorus ylide 36 or phosphonate anion 41 provided α,β,γ,δ-unsaturated trifluoroethyl esters, leading inter alia to complete trans selectivity and to 31 with 94% E selectivity, respectively.

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。