1-[2-(d5-phenylethynyl)phenyl]-2-propyn-1-one | 503441-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(d5-phenylethynyl)phenyl]-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-[2-[2-(2,3,4,5,6-Pentadeuteriophenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 503441-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 235.226
• InChiKey: ZCONBNWZZYORGP-YQYLVRRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(d5-phenylethynyl)phenyl]-2-propyn-1-one 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到C₁₇H₆⁽²⁾H₄O
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢Diels-Alder反应中的环丙烯中间体：标记和理论环芳化研究。

  摘要：

  报道了在分子内以及离子和自由基分子间环芳构化过程条件下研究环丙烯中间体的脱水狄尔斯-阿尔德反应的全面理论和实验研究。理论计算表明，1,2,4-环己三烯4及其苯并环化衍生物14，应变环烯的环芳构化最优选的分子内路径由一对连续的[1,2] H位移而不是[1,5]组成] 转移。取决于实验条件（质子或非质子溶剂的使用），环烯的环芳香化可能同时遵循分子间和分子内途径。出于合成目的，最好的方法是使用质子溶剂来促进离子分子间途径，以最快和最高的产率进行。当反应在CCl4中进行时，氯在分子间自由基加成到环烯上会与分子内芳构化路径竞争。理论计算预测环状烯与四氯化碳的反应势垒较低，并且环状烯在该反应中充当亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0265380
• 作为产物：
  描述：

  碘苯-D5 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(d5-phenylethynyl)phenyl]-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢Diels-Alder反应中的环丙烯中间体：标记和理论环芳化研究。

  摘要：

  报道了在分子内以及离子和自由基分子间环芳构化过程条件下研究环丙烯中间体的脱水狄尔斯-阿尔德反应的全面理论和实验研究。理论计算表明，1,2,4-环己三烯4及其苯并环化衍生物14，应变环烯的环芳构化最优选的分子内路径由一对连续的[1,2] H位移而不是[1,5]组成] 转移。取决于实验条件（质子或非质子溶剂的使用），环烯的环芳香化可能同时遵循分子间和分子内途径。出于合成目的，最好的方法是使用质子溶剂来促进离子分子间途径，以最快和最高的产率进行。当反应在CCl4中进行时，氯在分子间自由基加成到环烯上会与分子内芳构化路径竞争。理论计算预测环状烯与四氯化碳的反应势垒较低，并且环状烯在该反应中充当亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo0265380

文献信息

• Cyclic Allene Intermediates in Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions:  Labeling and Theoretical Cycloaromatization Studies
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro-Vázquez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo0265380

  日期：2003.3.1

  A comprehensive theoretical and experimental investigation of dehydro Diels-Alder reactions examining the evolution of the cyclic allene intermediates under conditions for intramolecular and ionic and radical intermolecular cycloaromatization processes is reported. Theoretical calculations showed that the most favored intramolecular path for cycloaromatization of 1,2,4-cyclohexatriene 4 and its benzoannulated

  报道了在分子内以及离子和自由基分子间环芳构化过程条件下研究环丙烯中间体的脱水狄尔斯-阿尔德反应的全面理论和实验研究。理论计算表明，1,2,4-环己三烯4及其苯并环化衍生物14，应变环烯的环芳构化最优选的分子内路径由一对连续的[1,2] H位移而不是[1,5]组成] 转移。取决于实验条件（质子或非质子溶剂的使用），环烯的环芳香化可能同时遵循分子间和分子内途径。出于合成目的，最好的方法是使用质子溶剂来促进离子分子间途径，以最快和最高的产率进行。当反应在CCl4中进行时，氯在分子间自由基加成到环烯上会与分子内芳构化路径竞争。理论计算预测环状烯与四氯化碳的反应势垒较低，并且环状烯在该反应中充当亲核试剂。