6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2(1H)-one | 1111114-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-Hydroxyphenyl)-2-hydroxypyridine；6-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1111114-77-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: NVZPQCDELVXJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-基吡啶-2-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化使用醌二叠氮化物催化2-吡啶酮和相关杂环的C6选择性芳基化：杂芳基苯酚的合成

  摘要：

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00135

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C6-Selective Arylation of 2-Pyridones and Related Heterocycles Using Quinone Diazides: Syntheses of Heteroarylated Phenols
  作者：Debapratim Das、Puja Poddar、Saurabh Maity、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00135

  日期：2017.4.7

  An efficient, direct C6-arylation of 2-pyridones has been successfully accomplished with quinone diazides under Rh(III)-catalyzed redox-neutral conditions. The optimized method is simple, mild, and highly regioselective with a broad substrate scope. The strict regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen of the pyridone ring. As the directing 2-pyridyl group can easily

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。