methyl (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-20-carboxylate | 1188401-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-20-carboxylate
• 英文别名: methyl (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-ene-20-carboxylate；methyl (2S)-2-[(5'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl]propanoate
• CAS: 1188401-15-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: CNTVYPRRSZYZTB-KKCABHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-20-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 Methyl (20S)-6-oxo-5α-pregn-2-ene-20-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到methyl (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f

文献信息

• Biological activities of new monohydroxylated brassinosteroid analogues with a carboxylic group in the side chain
  作者：Miroslav Kvasnica、Jana Oklestkova、Vaclav Bazgier、Lucie Rarova、Karel Berka、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.04.007

  日期：2014.7

  Thirteen monohydroxylated brassinosteroids analogues were synthesized and tested for their biological activity in plant and animal systems. The cytotoxic activity of the products was studied using human normal and cancer cell lines with 28-homocastasterone as positive control, their brassinolide type activity was established using the bean second-internode test with 24-epibrassinolide as standard. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.