(20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-methanol | 1188401-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-methanol
• 英文别名: (2S)-2-[(5'S,8'S,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl]propan-1-ol
• CAS: 1188401-16-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: YWHPULXHRVBZQH-SCYKMPJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 以76%的产率得到(20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (20S)-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-2-en-20-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解和初步生物学评估的氟化油菜素甾体的合成

  摘要：

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。

  DOI：

  10.1021/jm900495f

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Brassinosteroids Based on Alkene Cross-Metathesis and Preliminary Biological Assessment
  作者：Barbara Eignerová、Barbora Slavíková、Miloš Buděšínský、Martin Dračínský、Blanka Klepetářová、Eva Št’astná、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jm900495f

  日期：2009.9.24

  Three types of brassinosteroid analogues with perfluoroalkylated side chains were synthesized by using alkene cross-metathesis of a brassinosteroid derivative bearing a terminal alkene moiety with different (perfluoroalkyl)propenes. The presence of the double bonds in the cross-metathesis products allowed a facile one-step double dihydroxylation to provide intermediates that after Baeyer−Villiger oxidation

  通过使用带有不同（全氟烷基）丙烯的带有末端烯烃部分的油菜甾体衍生物的烯烃交叉复分解，合成了具有全氟烷基化侧链的三种类型的油菜甾体类似物。交叉复分解产物中双键的存在允许进行简单的一步双二羟基化反应，以提供中间体，该中间体在Baeyer-Villiger氧化后可提供目标化合物。在GABA A受体，细胞毒性和油菜素内酯活性中测试了制备的类似物的生物学活性，在某些情况下，这些活性达到了与它们的非氟化类似物相同的范围。