2-chloro-4-thiophenoxypyridine | 334010-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-4-thiophenoxypyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(phenylthio)pyridine；2-chloro-4-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 334010-50-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: DTWGZYZQUZUDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-thiophenoxypyridine 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[4-[2-[methyl[4-(phenylthio)pyridin-2-yl]amino]ethoxy]benzylidene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含2,4-噻唑烷二酮的新型取代吡啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶和嘌呤设计并合成了一系列含有2，4-噻唑烷二酮的取代的吡啶和嘌呤。评估了这些合成的化合物（条目号6a-d，12a-e，18a-d，23a-c）在体外对3T3-L1细胞中甘油三酸酯蓄积的影响以及在遗传性糖尿病KKA中的降血糖和降血脂活性y）体内小鼠。根据它们的生物学活性，5-（4- [2- [N-甲基-（5-苯基-吡啶-2-基）氨基]乙氧基]苄基）噻唑烷-2,4-二烯（6d）为被选为进一步药理研究的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基吡啶 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-chloro-4-thiophenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  含2,4-噻唑烷二酮的新型取代吡啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶和嘌呤设计并合成了一系列含有2，4-噻唑烷二酮的取代的吡啶和嘌呤。评估了这些合成的化合物（条目号6a-d，12a-e，18a-d，23a-c）在体外对3T3-L1细胞中甘油三酸酯蓄积的影响以及在遗传性糖尿病KKA中的降血糖和降血脂活性y）体内小鼠。根据它们的生物学活性，5-（4- [2- [N-甲基-（5-苯基-吡啶-2-基）氨基]乙氧基]苄基）噻唑烷-2,4-二烯（6d）为被选为进一步药理研究的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.001

文献信息

• Stabilised 2,3-Pyridyne Reactive Intermediates of Exceptional Dienophilicity
  作者：Stephen J. Connon、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1002/ejoc.200400232

  日期：2004.8

  The enhanced dienophilicity of 4-methoxy, 4-aryloxy and 4-thiophenoxy analogues 6−9 of 2,3-pyridyne (2) relative to 2 itself is reported. The regioselective lithiation of 4-alkoxy- (22, 23 and 25) and 4-thiophenoxy-2-chloropyridine (24) at low temperatures, followed by elimination of lithium chloride affords 4-alkoxy- and 4-thiophenoxypyridynes, which can be trapped in situ in a [4+2] cycloaddition

  据报道，2,3-吡啶 (2) 的 4-甲氧基、4-芳氧基和 4-噻吩氧基类似物 6-9 相对于 2 本身的亲二烯性增强。4-烷氧基-（22、23和25）和4-噻吩氧基-2-氯吡啶（24）在低温下的区域选择性锂化，然后消除氯化锂，得到4-烷氧基-和4-噻吩氧基吡啶，它们可以被捕获在与呋喃的 [4+2] 环加成反应中原位生成内氧化物 28-31，收率中等至良好（25-58%）。相比之下，在 C-4 处具有氢 (18) 或甲基 (12) 取代基的前体没有证据表明在这些条件下形成吡啶。由于 2-氯-6-异丙氧基-5-硫代吡啶的不稳定性，尝试从 2-氯-6-异丙氧基吡啶的低温锂化生成 6-异丙氧基-2,3-吡啶 (10) 的尝试没有成功。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Aicher Thomas D.

  公开号：US20090247526A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Provided are compounds of formula I wherein R 2 , L, Z, Y, G and R 1 are as defined herein, that are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了化合物I的公式，其中R2、L、Z、Y、G和R1的定义如此处所述，这些化合物在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足介导的疾病或疾病中有用，或者可以通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖）以及其他疾病和疾病，如本文所讨论的。
• Glucokinase activators
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：US08022222B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  Provided are compounds of formula I wherein R2, L, Z, Y, G and R1 are as defined herein, that are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供了公式I的化合物，其中R2，L，Z，Y，G和R1的定义如本文所述，它们可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或疾病，包括但不限于糖尿病，糖耐量受损，IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖症），以及其他疾病和疾病，如本文所述。
• Diels–Alder cycloadditions of stabilised 2,3-pyridynes
  作者：Stephen J Connon、Anthony F Hegarty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02036-0

  日期：2001.1

  Investigation of electron donating substituents at C-4 on 2,3-pyridyne 1 stability has revealed a novel stabilisation of these reactive species by aryloxy and thiophenoxy groups leading to a relatively high yielding [4+2] cycloaddition between 4-(p-methoxyphenoxy)-2.3-pyridyne and furan at low temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8022222B2
  申请人：——

  公开号：US8022222B2

  公开（公告）日：2011-09-20