N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 | 81616-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl benzyl(methyl)carbamate；Methylbenzylcarbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 81616-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LPXIOYIHXNPBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 盐酸奈福泮
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸奈福泮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸奈福泮的制备方法，其特征在于包括如下制备步骤：（A）原料N‑苄基‑N‑甲基氨基甲酸叔丁酯和苯甲酰氯反应，得到中间体N‑（2‑（苯甲酰基）苄基）‑N‑甲基‑氨基甲酸叔丁酯；（B）中间体N‑（2‑（苯甲酰基）苄基）‑N‑甲基‑氨基甲酸叔丁酯经还原剂还原，再酸解得到中间体1‑（（2‑（甲氨基）甲基）苯基）‑1‑苯基甲醇盐酸盐，（C）中间体1‑（（2‑（甲氨基）甲基）苯基）‑1‑苯基甲醇盐酸盐和氯乙酰氯在一锅法中生成酰胺，再经环合、还原剂还原，得到目标化合物盐酸奈福泮。本发明工艺反应步骤简单，易实施。

  公开号：

  CN107556263A
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinecarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  对吡啶具有高度化学选择性，对空间敏感的NHC催化胺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。

  DOI：

  10.1039/c9cc06937b

文献信息

• Chemoselective alkoxycarbonylation reagent having trifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilide as a leaving group †
  作者：Tomohisa Yasuhara、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/a905561d

  日期：——

  N-Benzyloxy- and N-tert-butoxycarbonyltrifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilides were prepared and were found to be chemoselective and shelf-storable alkoxycarbonylation reagents.

  合成了N-苄氧基和N-叔丁氧基羧基三氟甲基磺酰基-4-三氟甲基苯胺，发现它们是化学选择性和储存稳定的醇氧基羧基化试剂。
• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。
• Hydrosilane‐Promoted Facile Deprotection of<i>tert</i>‐Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates
  作者：Takuya Ikeda、Zhenzhong Zhang、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/adsc.201801279

  日期：——

  an effective catalyst system for the cleavage reaction of C−O bond of O−t‐Bu moieties. The present catalytic reaction offers a practical method for the deprotection of tert‐butyl esters, tert‐butyl ethers, O‐Boc, and N‐Boc derivatives under mild conditions. The addition of activated carbon in the reaction mixture was proved to be crucial for not only sustaining the catalytic activity but also trapping

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。
• Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds, II: Ruthenium-Catalyzed Deprotection of tert-Butyl Groups in Carbamates, Carbonates, Esters, and Ethers
  作者：Shiori Hanada、Akihiro Yuasa、Hirotaka Kuroiwa、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/ejoc.200901279

  日期：2010.2

  Hydrosilanes act as a reagent to cleave the C–O bond of OtBu groups in carbamates, carbonates, esters, and ethers by catalysis of a triruthenium cluster. The reaction offers a novel deprotection method for OtBu groups under neutral conditions, showing unique selectivities that have never been accomplished with conventional Bronsted or Lewis acidic promoters. Possible mechanisms for C–O cleavage are

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。