(3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-1-picolinoylpyrrolidin-3-yl pivalate | 1217169-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-1-picolinoylpyrrolidin-3-yl pivalate
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-1-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidin-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1217169-02-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: PDMOCIXNAAQBSV-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-1-picolinoylpyrrolidin-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的第一个高对映选择性路易斯碱有机催化氢化硅烷化

  摘要：

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901312
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 在 (3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-1-picolinoylpyrrolidin-3-yl pivalate 、 三氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S)-3-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 、 (3R)-3-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱有机催化的 1,4-苯并恶嗪的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  提出了一种手性路易斯碱有机催化的 1,4-苯并恶嗪的对映选择性氢化硅烷化。该反应以中等对映选择性（高达 87% ee）的高产率（高达 98%）提供了各种对映体富集的 3-取代二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290405