2-(4-Ethylsulfonylphenyl)-2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)morpholine | 104058-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-Ethylsulfonylphenyl)-2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)morpholine
• 英文别名: 2-(4-Ethylsulfonylphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-ol
• CAS: 104058-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: VSKWNBSJNKBALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Ethylsulfonylphenyl)-2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)morpholine 生成 2-(4-ethylsulfonylphenyl)-4-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-ol;hydron;chloride
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA, MIROSLAV;VEJDELEK, ZDENEK

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylsulfonylphenacyl bromide 、 二乙醇胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-(4-Ethylsulfonylphenyl)-2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several compounds related to 1-(4-methylsulfonylphenacyl)-4-phenylpiperazine and their pharmacological screening

  摘要：

  标题化合物 I 转化为其肟 II、腙 III 和半卡巴zone IV。1-(4-甲基磺酰基苯基)-2-(4-苯基哌嗪基)乙醇 (V) 通过相应的酸氯化物在吡啶中酯化，得到乙酸酯 VI、丙酸酯 VII、苯甲酸酯 VIII 和4-硝基苯甲酸酯 IX。4-(甲磺酰基)苯乙酰溴及其4-(乙磺酰基)和4-(2-甲基丙磺酰基)类似物与二乙醇胺反应，得到预期的取代产物 X 的半缩醛 XI-XIII，即2-羟基-4-(2-羟乙基)-2-(4-烷基磺酰基苯基)吗啡啶。产物经药理和微生物学筛选；化合物 II-IV 和 VI-IX 具有镇静剂的特性，半缩醛 XI-XIII 在体外具有一定的抗微生物活性。化合物 XIII 显示出惊人的正性肌力作用，其甲碘化物 XIV 具有外周肌松效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19851498

文献信息

• PROTIVA, MIROSLAV;VEJDELEK, ZDENEK
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、VEJDELEK, ZDENEK

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;BARTL, V.;SVATEK, E.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 7, 1498-1506
  作者：VEJDELEK, Z.、BARTL, V.、SVATEK, E.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of several compounds related to 1-(4-methylsulfonylphenacyl)-4-phenylpiperazine and their pharmacological screening
  作者：Zdeněk Vejdělek、Václav Bártl、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19851498

  日期：——

  The title compound I was transformed to its oxime II, hydrazone III and semicarbazone IV. 1-(4-Methylsulfonylphenyl)-2-(4-phenylpiperazino)ethanol (V) was esterified by the corresponding acid chlorides in pyridine to give the acetate VI, propionate VII, benzoate VIII, and 4-nitrobenzoate IX. Reactions of 4-(methylsulfonyl)phenacyl bromide, its 4-(ethylsulfonyl), and 4-(2-methylpropylsulfonyl)analogues with diethanolamine afforded instead of the expected substitution products X the hemiacetals XI-XIII, i.e. 2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2-(4-alkylsulfonylphenyl)morpholines. The products were subjected to the pharmacological and microbiological screening; compounds II-IV and VI-IX have more or less the character of tranquillizers, the hemiacetals XI-XIII have some antimicrobial activity in vitro. Compound XIII showed, surprisingly, a positively inotropic effect, and its methiodide XIV a peripheral myorelaxant effect.

  标题化合物 I 转化为其肟 II、腙 III 和半卡巴zone IV。1-(4-甲基磺酰基苯基)-2-(4-苯基哌嗪基)乙醇 (V) 通过相应的酸氯化物在吡啶中酯化，得到乙酸酯 VI、丙酸酯 VII、苯甲酸酯 VIII 和4-硝基苯甲酸酯 IX。4-(甲磺酰基)苯乙酰溴及其4-(乙磺酰基)和4-(2-甲基丙磺酰基)类似物与二乙醇胺反应，得到预期的取代产物 X 的半缩醛 XI-XIII，即2-羟基-4-(2-羟乙基)-2-(4-烷基磺酰基苯基)吗啡啶。产物经药理和微生物学筛选；化合物 II-IV 和 VI-IX 具有镇静剂的特性，半缩醛 XI-XIII 在体外具有一定的抗微生物活性。化合物 XIII 显示出惊人的正性肌力作用，其甲碘化物 XIV 具有外周肌松效应。