1-(3-methoxyphenyl)-2-propanone oxime | 79204-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-propanone oxime
• 英文别名: (E)-N-[1-(3-Methoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine；N-[1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 79204-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DIUSZUAXFPQDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-142 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-propanone oxime 在 borane pyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-methoxy-3-methyl-1-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.

  摘要：

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1615
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-（2-硝基-1-丙烯基）苯 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化锌还原共轭硝基烯烃。一种温和的方法，用于将单取代的硝基烯烃转化为硝基烷，将二取代的硝基烯烃转化为肟

  摘要：

  单-β-取代的共轭硝基烯烃很容易被1,2-二甲氧基乙烷中的硼氢化锌还原成相应的硝基烷烃，而二取代的共轭硝基化合物则以优异的收率提供了相应的肟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89028-1

文献信息

• Highly selective reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride in DME
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80839-x

  日期：1991.7

  Zinc borohydride in 1,2-dimethoxvethane reduces α-substituted conjugated nitroalkenes to the corresponding oximes and non-α-substituted ones to the corresponding nitroalkanes in excellent yields.

  1,2-二甲基氧乙烷中的硼氢化锌以优异的产率将α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的肟，将非α-取代的共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Novel Oximes and O-Acyloximes.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Koichi TAKAHASI、Toshiyuki FUJIOKA、MASARU KUNITOMO、Yu YAMAGUCHI、Motohatsu FUJIWARA、Takeshi INOI

  DOI：10.1248/cpb.40.2419

  日期：——

  Novel oximes were prepared from the corresponding aldehyde or ketone in the usual way, and a number of oxime esters, O-lauroyl, O-2-pyridinecarbonyl, O-nicotinoyl and O-isonicotinoyl oximes were sgnthesized by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimede (EDCI)-4-dimethylaminopyridine (DMAP) method or a mixed anhydride method, in our search for potent anti-inflammatory compounds. The anti-inflammatory activity of these compounds was assessed by the carrageenan-induced paw edema assay in rats. The oximes (4, 5, and 13), O-lauroyloxime 1L, O-nicotinoyloximes (1N, 2N, 3N, and 4N), O-isonicotinoyloxime 1I, and O-2-pyridinecarbonyloxime 7P showed higher anti-inflammatory potency than aspirin, a prostaglandin cyclooxygenase inhibitor.

  以相应的醛或酮为原料，按照常规方法合成了多种肟酯、O-月桂酰肟、O-2-吡啶羰基、O-烟酰肟和O-异烟酰肟，其中1-乙基-3-( 3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)-4-二甲氨基吡啶(DMAP)法或混合酸酐法，在我们寻找有效的抗炎化合物的过程中。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定来评估这些化合物的抗炎活性。肟（4、5 和 13）、O-月桂酰肟 1L、O-烟酰肟（1N、2N、3N 和 4N）、O-异烟酰肟 1I 和 O-2-吡啶羰基肟 7P 显示出比阿司匹林更高的抗炎效力，一种前列腺素环氧合酶抑制剂。
• Reduction of conjugated nitroalkenes with zinc borohydride. A mild method for converting monosubstituted nitroalkenes to nitroalkanes and disubstituted ones to oximes
  作者：Brindaban C. Ranu、Rupak Chakraborty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89028-1

  日期：——

  Mono-β-substituted conjugated nitroalkenes are readily reduced by zinc borohydride in 1,2-dimethoxyethane to the corresponding nitroalkanes, whereas the disubstituted ones furnish the corresponding oximes in excellent yields.

  单-β-取代的共轭硝基烯烃很容易被1,2-二甲氧基乙烷中的硼氢化锌还原成相应的硝基烷烃，而二取代的共轭硝基化合物则以优异的收率提供了相应的肟。
• Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.
  作者：MASAMI KAWASE、YASUO KIKUGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1615

  日期：——

  Alkylhydroxylamines having a benzene ring in the molecule were subjected to intramolecular cyclization in trifluoroacetic acid or in the presence of Lewis acids, and benzenefused six-membered heterocycles were obtained in moderate yields from the cyclization reaction of O-acylhydroxylamines. The effect of a methoxyl group on the benzene ring was also investigated. The m-methoxy compound (1j) cyclized to give 6-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (2e), while the p-methoxy compound (1k or 1l) cyclized to give the same product (2e). These unusual results could be explained in terms of a spiro-intermediate (3a).

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。