N-(吡啶-2-基)氨基乙醛二乙缩醛 | 63189-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(吡啶-2-基)氨基乙醛二乙缩醛
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)aminoacetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: N-(2-pyridyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal；(2,2-diethoxy-ethyl)-[2]pyridyl-amine；(2,2-Diaethoxy-aethyl)-[2]pyridyl-amin；2-Pyridylaminoacetaldehyddiethylacetal；2-Pyridylaminoacetaldehyde diethyl acetal；N-(2,2-diethoxyethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 63189-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: XNTNXLLYUNAQFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吡啶-2-基)氨基乙醛二乙缩醛 在 盐酸 、 sodium amide 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 N-(2-pyridyl)-N-(2-thienylmethyl)aminoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用氰化物离子诱捕代谢产生的亲电子物质：甲萘丙啶的代谢。

  摘要：

  最近，流行的抗组胺甲萘丙啶[N，N-二甲基-N'-（2-吡啶基）-N'-（2-噻吩甲基）-1，2-乙二胺]已被证明是有效的肝癌原。用兔子肝脏100000g微粒体制剂进行的代谢研究已部分表征了甲萘丙啶的体外代谢特征。提出了N-氧化物和三种可能的甲醇胺形成的证据，这些胺是由NADPH依赖的甲萘丙啶的（二甲基氨基）乙基侧链氮和碳原子氧化而成的。尝试通过将氰丙基丙啶与氰化钠共孵育来捕获具有亲电烷基化电位的亚胺离子中间体，已导致分离出N-（氰基甲基）去甲吡咯啉。相应的α-氰胺的化学不稳定性排除了表征因二甲基氨基部分的氧化脱氨而产生的亚胺离子中间体的可能性，该酰胺会自发地进行逆迈克尔反应并水解为相应的酰胺。根据甲萘丙啶对潜在烷基化物质的代谢活化来讨论结果。

  DOI：

  10.1021/jm00142a004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydrothiazolo<3,2-a>pyridinium bromide 、 氨基乙醛缩二乙醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到N-(吡啶-2-基)氨基乙醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  A mild, catalyst-free synthesis of 2-aminopyridines

  摘要：

  Alkylation of 2-mercaptopyridine with 1,2-dibromoethane affords a cyclic dihydrothiazolopyridinium salt that can serve as a precursor of 2-aminopyridines. Its reaction with primary or secondary amines, either neat or in DMSO, under mild conditions gives the title compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.010

文献信息

• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04096263A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines of the formula ##STR1## wherein R is a heterocyclic group which may have appropriate substituent(s) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have relaxing activity on smooth muscle, are disclosed, together with a method for their preparation.

  本发明揭示了公式##STR1##中R是杂环基团，可以具有适当的取代基和药学上可接受的盐，具有对平滑肌的松弛活性的1,2,3,4-四氢异喹啉，以及其制备方法。
• Studies on Imidazoles. IV.¹ The Synthesis and Antithyroid Activity of Some 1-Substituted-2-mercaptoimidazoles
  作者：Reuben G. Jones、Edmund C. Kornfeld、Keith C. McLaughlin、Robert C. Anderson

  DOI：10.1021/ja01180a036

  日期：1949.12
• Reynaud et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 718,721
  作者：Reynaud et al.

  DOI：——

  日期：——
• A mild, catalyst-free synthesis of 2-aminopyridines
  作者：Bhaskar Poola、Wonken Choung、Michael H. Nantz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.010

  日期：2008.11

  Alkylation of 2-mercaptopyridine with 1,2-dibromoethane affords a cyclic dihydrothiazolopyridinium salt that can serve as a precursor of 2-aminopyridines. Its reaction with primary or secondary amines, either neat or in DMSO, under mild conditions gives the title compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trapping of metabolically generated electrophilic species with cyanide ion: metabolism of methapyrilene
  作者：R. Ziegler、Bert Ho、N. Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00142a004

  日期：1981.10

  (dimethylamino)ethyl side chain nitrogen and carbon atoms of methapyrilene is presented. Attempts to trap iminium ion intermediates with electrophilic alkylating potential by coincubating methapyrilene with sodium cyanide have led to the isolation of N-(cyanomethyl)normethapyrilene. The possibility of characterizing the iminium ion intermediate that would result from the oxidative deamination of the dimethylamino moiety

  最近，流行的抗组胺甲萘丙啶[N，N-二甲基-N'-（2-吡啶基）-N'-（2-噻吩甲基）-1，2-乙二胺]已被证明是有效的肝癌原。用兔子肝脏100000g微粒体制剂进行的代谢研究已部分表征了甲萘丙啶的体外代谢特征。提出了N-氧化物和三种可能的甲醇胺形成的证据，这些胺是由NADPH依赖的甲萘丙啶的（二甲基氨基）乙基侧链氮和碳原子氧化而成的。尝试通过将氰丙基丙啶与氰化钠共孵育来捕获具有亲电烷基化电位的亚胺离子中间体，已导致分离出N-（氰基甲基）去甲吡咯啉。相应的α-氰胺的化学不稳定性排除了表征因二甲基氨基部分的氧化脱氨而产生的亚胺离子中间体的可能性，该酰胺会自发地进行逆迈克尔反应并水解为相应的酰胺。根据甲萘丙啶对潜在烷基化物质的代谢活化来讨论结果。