trans-4,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one | 87060-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: (4R*,6R*)-4,6-diphenyl-1,3-oxazinan-2-one；(4R,6R)-4,6-diphenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 87060-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ICLIVROEGIIXAJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-acetamido-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-4,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one 、 trans-4,6-diphenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379

文献信息

• Enantioselective Cycloaddition of Styrenes with Aldimines Catalyzed by a Chiral Magnesium Potassium Binaphthyldisulfonate Cluster as a Chiral Brønsted Acid Catalyst
  作者：Manabu Hatano、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.7b04795

  日期：2017.6.28

  A chiral magnesium potassium binaphthyldisulfonate cluster, as a chiral Brønsted acid catalyst, was shown to catalyze an enantioselective cycloaddition of styrenes with aldimines for the first time. The strong Brønsted acidity of the catalyst precursors, which might dissolve drying agents and take up the leached Mg2+ and K+, serendipitously led to good enantioselectivity. Mechanistic aspects were supported

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。