4-fluoro-5,5-diphenyl-3-propyl-2(5H)-furanone | 1006376-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-5,5-diphenyl-3-propyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-Fluoro-5,5-diphenyl-3-propylfuran-2-one
• CAS: 1006376-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₇FO₂
• 分子量: 296.341
• InChiKey: OXRYDXOEBIGUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Propyl-γ,γ-diphenyl-allencarbonsaeure-ethylester 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到4-fluoro-5,5-diphenyl-3-propyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates

  摘要：

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/b917793k

文献信息

• An Efficient Approach for Monofluorination via Aqueous Fluorolactonization Reaction of 2,3-Allenoic Acids with Selectfluor
  作者：Chao Zhou、Zhichao Ma、Zhenhua Gu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo702409y

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]We have developed a convenient method for the efficient monofluorination via the electrophilic fluorocyclization reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor in MeCN in the presence of 10 equiv of H2O or even in pure water to afford beta-fluorobutenolides in moderate to high yields.
• Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates
  作者：Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b917793k

  日期：——

  Different from the reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor™, 4-fluoro-2(5H)-furanones and (E)-3-fluoro-4-oxo-2-alkenoates were highly selectively generated from 2,4-disubstituted 2,3-allenoates with Selectfluor™ under different conditions in moderate yields. The reaction of 2,4,4-trisubstituted 2,3-allenoates afforded the corresponding 4-fluoro-2(5H)-furanones highly selectively with up to 95% yield under different conditions. The scope of the substrates has been carefully explored. Due to the more readily availability of 2,3-allenoates as compared to 2,3-allenoic acids, new 4-fluoro-2(5H)-furanones were prepared. Based on the isolation and characterization of the minor fluorohydroxylation product E-5m, a mechanism has been proposed.

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。