N-(呋喃-2-基甲基)-2-溴-5-氟苯甲酰胺 | 923722-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(呋喃-2-基甲基)-2-溴-5-氟苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-5-fluoro-N-(furan-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 923722-86-5
• 化学式: C₁₂H₉BrFNO₂
• mdl: MFCD08872270
• 分子量: 298.111
• InChiKey: DAVYUEFDVXZLQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(呋喃-2-基甲基)-2-溴-5-氟苯甲酰胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3,8-difluoro-5-(furan-2-ylmethyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅法 CC 和 CN 偶联反应合成菲啶酮：也扩展了底物范围-氯苯甲酰胺

  摘要：

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501170
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 2-溴-5-氟苯甲酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到N-(呋喃-2-基甲基)-2-溴-5-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅法 CC 和 CN 偶联反应合成菲啶酮：也扩展了底物范围-氯苯甲酰胺

  摘要：

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501170

文献信息

• Practical Synthesis of Phenanthrid­inones by Palladium-Catalyzed One-Pot C-C and C-N Coupling Reaction: Extending the Substrate Scope to<i>o</i>-Chlorobenzamides
  作者：Hailong Liu、Weibiao Han、Chun Li、Zhiyong Ma、Ruixiang Li、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201501170

  日期：2016.1

  domino reaction proceeds through a sequential C–C and C–N bond-formation process in one pot. This protocol exhibits broad substrate scope and affords a series of phenanthridinones in up to 93 % yield. Importantly, the protocol could also be applied for the less reactive o-chlorobenzamides. The approach constitutes the first example of the synthesis of phenanthridinones from this kind of substrate. Moreover

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。