(Z)-4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid | 105457-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid
• 英文别名: (Z)-4-azaniumyl-6-fluorohex-5-enoate
• CAS: 105457-55-4
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 147.149
• InChiKey: MMNOZCDHUUYMIK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-fluoroethenyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(Z)-4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-4-Amino-6-fluoro-5-hexenoic 酸灭活 γ-氨基丁酸氨基转移酶的异常机制差异

  摘要：

  研究了 (Z)- (2)- 和 (E)-4-氨基-6-氟-5-己烯酸 (3) 灭活 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶的机制。2 和 3 的失活动力学常数大致相同。用 2 和 3 灭活 [7-3H]PLP 重建的 GABA 氨基转移酶也对两种异构体产生相似的结果：63% (2) 和 66% (3) 的放射性保持共价连接到酶上；31% (2) 和 29% (3) 作为 PLP 发布；5% (2) 和 4% (3) 的放射性以 PMP 形式出现。用 [3H]-2 或 [3H]-3 处理 GABA 氨基转移酶导致在凝胶过滤后将 1.0 当量的氚掺入酶中。然而，在 pH 7.0 的尿素变性从酶中释放了大约 0.3 当量的氚，而在 pH 2.4 的尿素变性释放了 0.35 当量的氚。

  DOI：

  10.1021/ja952789x

文献信息

• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20180127447A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.
• US9850268B2
  申请人：——

  公开号：US9850268B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• Unusual Mechanistic Difference in the Inactivation of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase by (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-4-Amino-6-fluoro-5-hexenoic Acid
  作者：Richard B. Silverman、Katherine A. Bichler、Andrew J. Leon

  DOI：10.1021/ja952789x

  日期：1996.1.1

  The mechanisms of inactivation of γ-aminobutyric acid (GABA) aminotransferase by (Z)- (2)- and (E)-4-amino-6-fluoro-5-hexenoic acid (3) were studied. The kinetic constants of inactivation for 2 and 3 were approximately the same. Inactivation of [7-3H]PLP-reconstituted GABA aminotransferase by 2 and 3 also gave similar results for the two isomers: 63% (2) and 66% (3) of the radioactivity remained covalently

  研究了 (Z)- (2)- 和 (E)-4-氨基-6-氟-5-己烯酸 (3) 灭活 γ-氨基丁酸 (GABA) 氨基转移酶的机制。2 和 3 的失活动力学常数大致相同。用 2 和 3 灭活 [7-3H]PLP 重建的 GABA 氨基转移酶也对两种异构体产生相似的结果：63% (2) 和 66% (3) 的放射性保持共价连接到酶上；31% (2) 和 29% (3) 作为 PLP 发布；5% (2) 和 4% (3) 的放射性以 PMP 形式出现。用 [3H]-2 或 [3H]-3 处理 GABA 氨基转移酶导致在凝胶过滤后将 1.0 当量的氚掺入酶中。然而，在 pH 7.0 的尿素变性从酶中释放了大约 0.3 当量的氚，而在 pH 2.4 的尿素变性释放了 0.35 当量的氚。