methyl 4-methyl-3-(pyridin-2-yl)benzoate | 1416458-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-(pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-3-(pyridine-2-yl)benzoate；Methyl 4-methyl-3-pyridin-2-ylbenzoate；methyl 4-methyl-3-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 1416458-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UDHAKPSKVDFBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3-溴-4-甲基苯甲酸甲酯 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到methyl 4-methyl-3-(pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Arylation of 2-substituted pyridinesvia Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of 2-picolinic acid

  摘要：

  该小说的钯催化去羧基交叉偶联反应成功实现了2-吡啶甲酸与苯、纳夫塔烯、吡啶和喹啉等芳基和杂芳基溴化物的C–C键形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36720c

文献信息

• Bisaryl Alkynylamides as Negative Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 5 (MGLUR5)
  申请人：O'Neil Steven Victor

  公开号：US20100273772A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds of Formula I: pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and the use of compounds of Formula I to treat diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety wherein W 1 -W 5 , X 1 -X 4 , Y, Z 1 -Z 5 , m, n, p, and R 1 -R 6 in Formula I are defined in the specification.

  本发明披露了I式化合物：含有I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和障碍的方法，其中在I式中，W1-W5、X1-X4、Y、Z1-Z5、m、n、p和R1-R6在说明书中有定义。
• Ruthenium-Catalyzed Monoselective C–H Methylation and <i>d</i>₃-Methylation of Arenes
  作者：Ashley Hogg、Matthew Wheatley、Pablo Domingo-Legarda、Asier Carral-Menoyo、Naomi Cottam、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacsau.2c00399

  日期：2022.11.28

  utilize harsh conditions and hazardous methylating agents with poor applicability toward late-stage functionalization. Furthermore, highly monoselective methylation protocols remain scarce. Herein, we report an efficient monoselective, directed ortho-methylation of arenes using N,N,N-trimethylanilinium salts as noncarcinogenic, bench-stable methylating agents. We extend this protocol to d3-methylation

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。
• Arylation of 2-substituted pyridinesvia Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of 2-picolinic acid
  作者：Xinjian Li、Dapeng Zou、Faqiang Leng、Chunxia Sun、Jingya Li、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c2cc36720c

  日期：——

  The novel palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of 2-picolinic acid with aryl and heteroaryl bromides including benzenes, naphthalenes, pyridines and quinolines for C–C bond formation have been successfully achieved.

  该小说的钯催化去羧基交叉偶联反应成功实现了2-吡啶甲酸与苯、纳夫塔烯、吡啶和喹啉等芳基和杂芳基溴化物的C–C键形成。