N-(噻吩-2-甲基)苯甲酰胺 | 4595-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(噻吩-2-甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 4595-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD00097923
• 分子量: 217.291
• InChiKey: XUHDXDZZNBMHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  437.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(噻吩-2-甲基)苯甲酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-苄基-1-(噻吩-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  铱（III）金属环催化剂催化的仲酰胺和叔酰胺的高效选择性氢化硅烷化：发展和机理研究

  摘要：

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700400
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到N-(噻吩-2-甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• 一种制备N-烷基酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105016938B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种制备N‑烷基酰胺的方法。在反应容器中，加入腈，肟，过渡金属催化剂铱络合物[Cp*IrCl2]2、甲苯；反应混合物在100℃下反应6小时后，冷却到室温；再加入化合物醇和碱，反应混合物在130℃下再反应12小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从完全商品化腈，肟和醇出发，在过渡金属铱催化剂的参与下,直接得到的N‑烷基酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化的起始原料；2)低的催化剂负载；3)环境友好和容易控制。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• The direct synthesis of N-alkylated amides via a tandem hydration/N-alkylation reaction from nitriles, aldoximes and alcohols
  作者：Nana Wang、Xiaoyuan Zou、Juan Ma、Feng Li

  DOI：10.1039/c4cc02742f

  日期：——

  A novel strategy for the direct synthesis of N-alkylated amides from nitriles, aldoximes and alcohols was proposed and accomplished in the presence of a Cp*Ir complex.

  提出了一种由腈，醛肟和醇直接合成N-烷基化酰胺的新策略，该策略在Cp * Ir配合物的存在下完成。
• Combination of gold and iridium catalysts for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols
  作者：Feng Li、Juan Ma、Lei Lu、Xiaofeng Bao、Wanying Tang

  DOI：10.1039/c4cy01506a

  日期：——

  An alternative and efficient approach for the synthesis of N-alkylated amides from nitriles and alcohols was proposed and accomplished.

  一种替代且高效的方法被提出并实现，用于从腈和醇合成N-烷基化酰胺。