1-(2-hydroxyphenyl)-3-octanoylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-octanoylthiourea
• 英文别名: N-((2'-hydroxyphenyl) carbamothioyl) octanamide；N-[(2-hydroxyphenyl)carbamothioyl]octanamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 294.418
• InChiKey: FMPDUNXDSCLSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-octanoylthiourea 以73%的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（苯并[d]恶唑-2-基）烷基酰胺; 合成和碳酸酐酶II抑制研究

  摘要：

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3992
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-octanoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型N-（苯并[d]恶唑-2-基）烷基酰胺; 合成和碳酸酐酶II抑制研究

  摘要：

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3992

文献信息

• Antiurease screening of alkyl chain-linked thiourea derivatives: <i>in vitro</i> biological activities, molecular docking, and dynamic simulations studies
  作者：Sana Yaqoob、Abdul Hameed、Mahmood Ahmed、Muhammad Imran、Muhammad Abdul Qadir、Mahwish Ramzan、Numan Yousaf、Jamshed Iqbal、Muhammad Muddassar

  DOI：10.1039/d1ra08694d

  日期：——

  encephalopathy, peptic ulcers, gastritis and gastric cancer. A series of alkyl chain-linked thiourea derivatives were synthesized to screen for urease inhibition activity. Structure elucidation of these compounds was done by spectral studies, such as IR, 1H NMR and 13C NMR, and MS analysis. In vitro urease enzyme inhibition assay revealed that compound 3c was the most potent thiourea derivative among the series

  脲酶已成为重要的治疗靶点，因为它会刺激许多人类健康状况的发病机制，例如肾盂肾炎、尿石症、肝性脑病、消化性溃疡、胃炎和胃癌。合成了一系列烷基链连接的硫脲衍生物来筛选脲酶抑制活性。这些化合物的结构解析是通过光谱研究（如 IR、 1 H NMR 和13 C NMR）以及 MS 分析来完成的。体外脲酶抑制实验表明，与标准硫脲相比，化合物3c是该系列中最有效的硫脲衍生物，IC 50值为10.65 ± 0.45 μM，而化合物3g也表现出良好的活性，IC 50值为15.19 ± 0.58 μM IC 50值为 15.51 ± 0.11 μM。该系列中的其他化合物具有中度至弱的脲酶抑制活性，IC 50值范围为 20.16 ± 0.48 至 60.11 ± 0.78 μM。将最有效的化合物3c和3g与刀豆脲酶 (PDB ID: 4H9M) 对接，以评估它们的结合亲和力并找到合理的结合姿势。通过 100 ns