N-(对氯苯基)马来酸 | 7242-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对氯苯基)马来酸
• 中文别名: N-(4-氯苯基)马来酰胺酸
• 英文名称: N-4-chlorophenyl-maleamic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylcarbamoyl)-Z-acrylic acid；p-chloromaleanilic acid；4'-chloromaleanilic acid；Maleinsaeure-mono-(4-chlor-anilid)；N-(4-Chlor-phenyl)-maleinamidsaeure；(Z)-3-(4-chloro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid；N-(4-Chlorophenyl)Maleamic Acid；(Z)-4-(4-chloroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 7242-16-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: FBTQVXSNFILAQY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对氯苯基)马来酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Benzyliden-N-p-chlorphenylsuccinimid
  参考文献：
  名称：

  通过多组分一锅法区域选择性合成新型1-N-甲基-螺基[2,3']氧吲哚-螺基[3,3“]-1” -N-芳基吡咯烷-2“，5”-二酮-4-芳基吡咯烷偶氮甲lide内酯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过由N-芳基-3-苄叉基吡咯烷-2,5进行脱羧缩合，从靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯的三组分串联环加成反应，实现了新颖的双螺-氧吲哚-吡咯烷原子的原子经济且简便的合成。-dione衍生物，如偶极亲子。合成方法的显着特征是反应条件温和，收率高，区域选择性和立体选择性高，一锅法操作简便。假定该区域选择性受偶氮甲内酯和N的芳环之间π-π堆积相互作用的影响芳基-3-亚苄基吡咯烷-2-5-二酮，可进一步控制反应1,3-偶极环加成反应的外-内选择性。用光谱数据确定环加合物的区域化学和结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2199
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(对氯苯基)马来酸
  参考文献：
  名称：

  Solvent free preparation of N-substituted maleanilic acid

  摘要：

  六种N-马来酰胺酸，即N-(4-羧基)马来酰胺酸（CAMAA）、N-(4-溴基)马来酰胺酸（BMAA）、N-(4-羟基)马来酰胺酸（HMAA）、N-(3-羟基)马来酰胺酸（mHMAA）、N-(4-氯基)马来酰胺酸（CMAA）和N-(4-甲基)马来酰胺酸（MMAA），均通过无溶剂反应由马来酸酐和4-羧基、4-溴基、4-羟基、3-羟基、4-氯基及4-甲基苯胺衍生物制备，产率优良至极佳。FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱分析证实了这些化合物的结构，数据良好一致。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i1.15

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Dicarboxamide derivatives
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20060106016A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention is concerned with novel dicarboxamide derivatives of formula (I) wherein A, B, R c , D and E are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新颖二羧酰胺衍生物，其中A、B、Rc、D和E如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。