(1S*,2S*)-N1,N1-dimethyl-1-(p-tolyl)propane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,2S*)-N1,N1-dimethyl-1-(p-tolyl)propane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,1-N-dimethyl-1-(4-methylphenyl)propane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: QUTHTLAZWHWGDF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine 、 (1S*,2S*)-N1,N1-dimethyl-1-(p-tolyl)propane-1,2-diamine 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以33.4%的产率得到(1S*,2S*)-N1,N1-dimethyl-N2-(3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl)-1-(p-tolyl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现PCAF Bromodomain化学探针

  摘要：

  p300 / CBP相关因子（PCAF）和相关的GCN5含溴结构域的赖氨酸乙酰基转移酶是溴结构域系统发育树的亚家族I的成员。合理的抑制剂设计和生物物理特征的反复循环导致发现了基于三唑并噻嗪的L-45（称为L-Moses）作为第一种有效的，选择性的和具有细胞活性的PCAF溴结构域（Brd）抑制剂。由易于获得的（1R，2S）-（-）-去氧麻黄碱合成的对映纯形式的L-45。L-45显示出扰乱使用nanoBRET测定细胞PCAF-BRD组蛋白H3.3相互作用，和的共晶体结构L-45与来自恶性疟原虫的同源Brd PfGCN5的组合合理化了对PCAF和GCN5溴结构域的高选择性。化合物L-45在外周血单核细胞（PBMC）中没有可观察到的细胞毒性，在人和小鼠肝微粒体中没有良好的细胞渗透性和代谢稳定性，支持其在体内使用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610816
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-nitropropene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1S*,2S*)-N1,N1-dimethyl-1-(p-tolyl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现PCAF Bromodomain化学探针

  摘要：

  p300 / CBP相关因子（PCAF）和相关的GCN5含溴结构域的赖氨酸乙酰基转移酶是溴结构域系统发育树的亚家族I的成员。合理的抑制剂设计和生物物理特征的反复循环导致发现了基于三唑并噻嗪的L-45（称为L-Moses）作为第一种有效的，选择性的和具有细胞活性的PCAF溴结构域（Brd）抑制剂。由易于获得的（1R，2S）-（-）-去氧麻黄碱合成的对映纯形式的L-45。L-45显示出扰乱使用nanoBRET测定细胞PCAF-BRD组蛋白H3.3相互作用，和的共晶体结构L-45与来自恶性疟原虫的同源Brd PfGCN5的组合合理化了对PCAF和GCN5溴结构域的高选择性。化合物L-45在外周血单核细胞（PBMC）中没有可观察到的细胞毒性，在人和小鼠肝微粒体中没有良好的细胞渗透性和代谢稳定性，支持其在体内使用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610816