2,2-bis(benzylthio)-1-ethanesulfonamide | 160618-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(benzylthio)-1-ethanesulfonamide
• 英文别名: 2,2-Bis(benzylsulfanyl)ethanesulfonamide；2,2-bis(benzylsulfanyl)ethanesulfonamide
• CAS: 160618-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S₃
• 分子量: 353.53
• InChiKey: QVJPILCXGKWEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(benzylthio)-1-ethanesulfonamide 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 2,2-bis(benzylsulfinyl)-N-(dimethylthexylsilyl)-1-ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：3-乙酰氧基-β-sultams 与硫亲核试剂的反应

  摘要：

  3-乙酰氧基-β-sultams 2 的乙酸酯部分很容易被硫亲核试剂取代，产生烷硫基-β-sultams 3，后者通过甲硅烷基化转化为稳定的衍生物 4。描述了头孢烯类似物 7 的合成。2 与硫醇在亲电条件下反应生成双取代乙磺酰胺 6 和 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271011
• 作为产物：
  描述：

  benzylthiotrimethylsilane 、 2-(tert-Butyldimethylsilyl)-1,2-thiazetidin-3-yl acetate 1,1-dioxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,2-bis(benzylthio)-1-ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：3-乙酰氧基-β-sultams 与硫亲核试剂的反应

  摘要：

  3-乙酰氧基-β-sultams 2 的乙酸酯部分很容易被硫亲核试剂取代，产生烷硫基-β-sultams 3，后者通过甲硅烷基化转化为稳定的衍生物 4。描述了头孢烯类似物 7 的合成。2 与硫醇在亲电条件下反应生成双取代乙磺酰胺 6 和 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271011

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Reactions of 3-Acetoxy-β-sultams with Sulfur Nucleophiles
  作者：Stefan Merkle、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19943271011

  日期：——

  yielding the alkylthio‐β‐sultams 3 which are transformed into stable derivatives 4 by silylation. The synthesis of the cephem analogue 7 is described. Reactions of 2 with thiols under electrophilic conditions result in the formation of bis‐substituted ethanesulfonamides 6 and 9.

  3-乙酰氧基-β-sultams 2 的乙酸酯部分很容易被硫亲核试剂取代，产生烷硫基-β-sultams 3，后者通过甲硅烷基化转化为稳定的衍生物 4。描述了头孢烯类似物 7 的合成。2 与硫醇在亲电条件下反应生成双取代乙磺酰胺 6 和 9。