4-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1401237-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[3-(4-methylphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1401237-28-2
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 553.684
• InChiKey: UDRRAFUUHWCZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

  摘要：

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。

  DOI：

  10.1039/c2jm33891b