4-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1401237-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[3-(4-methylphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1401237-28-2
• 化学式: C₃₅H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 553.684
• InChiKey: UDRRAFUUHWCZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(1-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

  摘要：

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。

  DOI：

  10.1039/c2jm33891b

文献信息

• Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole
  作者：Kamil Skonieczny、Adina I. Ciuciu、Eva M. Nichols、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Lucia Flamigni、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c2jm33891b

  日期：——

  A diverse set of imidazole- and π-expanded imidazole derivatives displaying excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was designed and synthesized. The effect of structural variation on photophysical properties was studied in detail for nine dyes. The relationship between the structure and photophysical properties was thoroughly elucidated also by comparing with analogues with blocked ESIPT functionality. All but one of the obtained compounds exhibit ESIPT, as demonstrated by large Stokes shifts (6500–15 600 cm−1). The type of π-expansion strongly influences the overall optical phenomena: while typical π-expansion preserves ESIPT activity, the direct fusion of imidazole with a naphthalene unit at positions 4 and 5 results in dyes which do not exhibit ESIPT. The compound possessing an acidic NH group as part of an intramolecular hydrogen bond system has a much higher fluorescence quantum yield and Stokes shift than its analogue bearing an OH group. The occurrence of ESIPT for tosylamide analogues is less affected by the hydrogen-bonding ability of the solvents compared to the unprotected amines. Two-photon absorption cross-sections of the selected derivatives are in the range of 5–100 GM.

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。