N-(氮杂啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 98448-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(氮杂啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 中文别名: 3-三氟乙酰氨基氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroacetamido)azetidine
• 英文别名: N-(Azetidin-3-YL)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 98448-79-4
• 化学式: C₅H₇F₃N₂O
• 分子量: 168.119
• InChiKey: BIRMYAUDHMGEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223 ºC
• 密度：
  1.37
• 闪点：
  88 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氮杂啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 、 ethyl 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到6-Fluoro-4-oxo-7-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-azetidin-1-yl]-1-vinyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004

文献信息

• 7-Azetidinylquinolones as antibacterial agents. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Jordi Frigola、Juan Pares、Jordi Corbera、David Vano、Ramon Merce、Antoni Torrens、Josep Mas、Eduard Valenti

  DOI：10.1021/jm00059a002

  日期：1993.4

  A series of novel antibacterial quinolones and naphthyridones has been prepared which contain 7-azetidinyl substituents in place of the usual piperazine or aminopyrrolidine groups. These azetidinyl derivatives were evaluated for in vitro activity by determining minimum inhibitory concentrations against a variety of bacteria. In vivo efficacy in the mouse infection model and blood levels in the mouse were determined for several compounds. The influence on the structure-activity relationships of varying substituents in the azetidine ring and at position 8 (CH, CF, CCl, N) and N-1 (ethyl, fluoroethyl, cyclopropyl, tert-butyl, 4-fluorophenyl, and 2,4-difluorophenyl) was also studied. Compounds with outstandingly broad-spectrum activity, particularly against Gram-positive organisms, improved in vivo efficacy, and high blood levels were identified in this work. 7-Azetidinyl-8-chloroquinolones were considered as warranting further development.
• EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO;OKAD+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1543-1548
  作者：EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO、OKAD+

  DOI：——

  日期：——