N-<(4-Cyanophenyl)methylene>methanamine N-oxide | 107379-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(4-Cyanophenyl)methylene>methanamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-(4-cyanobenzylidene)methylamine N-oxide；N-methyl,α-(4-cyano)phenyl nitrone；C-(4-cyanophenyl)-N-methylnitrone；1-(4-cyanophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 107379-13-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: FFCBANXLHSMECF-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(4-Cyanophenyl)methylene>methanamine N-oxide 以 乙烯基乙酸异丁酯 为溶剂， 以46%的产率得到isobutyl cis-2-[2-methyl-3-(4-cyanophenyl)isoxazolidin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic carbamates and isoxazolidines as IIb/IIIa antagonists

  摘要：

  本发明一般涉及环状氨基甲酸酯和异噁唑啉或化学式（I）或其药用可接受的盐，其作为血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂具有用途，涉及含有这种化合物的药物组合物，制备这种化合物的方法，以及使用这些化合物来抑制血小板聚集，作为溶栓剂和/或用于治疗血栓栓塞性疾病的方法。

  公开号：

  US06265400B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到N-<(4-Cyanophenyl)methylene>methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-氰基苯甲醛肟和(Z)-N-甲基-C-4-取代苯基醛硝酮的合成、X-ray、Hirshfeld结合DFT、分子对接证实抗癌作用

  摘要：

  合成并充分表征了 (E)-4-氰基苯甲醛肟 1 和 (Z)-N-甲基-C-4-取代的苯基醛硝酮 2 和 3。借助 Hirshfeld 计算，发现 1 的分子堆积除了芳香 π-π 堆积之外还受到短 N…H 接触 (28.3%) 的控制，其中 %C…C 相互作用计算为 9.7%。在这种情况下，第二丰富的相互作用是 H…H 接触 (28.1%)。对于2，N…H (24.4%) 和O…H (13.8%) 接触是最重要的，而最丰富的相互作用是H…H 接触(36.0%)。利用 DFT 计算来探索两种化合物在优化几何形状下的结构和电子参数，发现这些参数与 X 射线结构非常一致。 2 (6.9829 Debye) 的结构比 1 (4.5282 Debye) 的极性更强。化合物 1-3 降低了 MCF-7 和 T47D 的生长。化合物1对MCF-7和T47D细胞系具有最低的IC50值，被认为是最有前途的抗癌药物。检查了化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138624

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。
• Rh2(esp)2-Catalyzed Redox/Cycloaddition Cascade of Diazoaceto­acetate Enones with N-Methyl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of β-Lactams with Two Adjacent Chiral Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Rujie Xu、Zhengqing Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1719883

  日期：2022.5

  employing Rh2(esp)2 as the catalyst, a reaction cascade operates by reducing an N-methyl nitrone to the corresponding N-methyl imine in the presence of a first molecule of the diazoacetoacetate enone. A second molecule of the diazoacetoacetate enone sensing a change in the reaction medium undergoes a Wolff rearrangement to afford a vinyl ketene. This vinyl ketene then reacts with the in situ generated

  开发了一种 Rh2(esp)2 催化的高度功能化 β-内酰胺的非对映选择性合成。通过使用Rh2(esp)2作为催化剂，反应级联通过在重氮乙酰乙酸烯酮的第一分子存在下将N-甲基硝酮还原为相应的N-甲基亚胺而进行。感测反应介质变化的重氮乙酰乙酸烯酮的第二分子经历沃尔夫重排以提供乙烯基乙烯酮。然后该乙烯基乙烯酮与原位生成的 N-甲基亚胺反应，非对映选择性地提供具有两个连续立体中心的 β-内酰胺。还报道了将该方法扩展到由 Rh2(esp)2 催化的 PMB 保护的亚胺和重氮乙酰乙酸烯酮的 [2+2]-环加成。
• Chromium and Tungsten Pentacarbonyl Groups as Reactivity and Selectivity Auxiliaries in [3 + 2] Cycloaddition of Alkynyl Fischer Carbene Complexes with N-Alkyl Nitrones
  作者：Kin Shing Chan、Ming Lok Yeung、Wai-kin Chan、Ru-Ji Wang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/jo00111a036

  日期：1995.3

  Alkynyl Fischer carbene complexes were found to undergo chemoselective, regioselective, and rate-enhanced 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones to give 2,3-dihydroisoxazole carbene complexes in excellent yields. These alkynyl complexes can serve as synthons for substituted propiolate esters since the metal pentacarbonyl group of the cycloadducts can be easily oxidatively removed with DMSO. The tungsten carbene complex 4b reacted with 3 different series of N-alkyl nitrones: N-tert-butyl 2a-f, N-methyl 1a-h and N-benzyl 3 to give cycloadducts 6a-f, 7a-h, and 8-9, respectively, while the chromium carbene complex 4a reacted only with N-tert-butyl nitrones 2a-g to give isolable cycloadducts 5a-g. The structure of N-methyl cycloadduct 7d has been established by a single-crystal X-ray analysis. The reactivity of N-alkyl nitrones toward carbene complexes was in the order: N-Me > N-Bn > N-(t)Bu. In addition, our results showed that the rate of cycloaddition reaction increased as the electron donating ability of para-substituent in N-tert-butyl nitrone 2a-f increased.
• Cyclic carbamates and isoxazolidines as IIb/IIIa antagonists
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06004955A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  ##STR1## This invention relates generally to cyclic carbamates and hydroxylamines which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds for the inhibition of platelet aggregation, as thrombolytics, and/or for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及一般用作血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物拮抗剂的环状碳酸酯和羟胺，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制血小板聚集、作为溶栓剂和/或用于治疗血栓栓塞性疾病的方法。